В девятилетнем возрасте впервые вышла на сцену в роли Маугли в школьной постановке «Книги джунглей», после чего часто появлялась в различных школьных, а позже университетских, спектаклях.
С детства Хилари увлеченно занималась спортом, в юности она была чемпионкой по гимнастике, и ей даже удалось стать членом команды по плаванию на юношеских Олимпийских играх.
Когда её родители развелись, она с матерью переехала в Лос-Анджелес, штат Калифорния. Здесь Суэнк пыталась участвовать в различных телевизионных шоу. В этот период Хилари начала свою профессиональную актёрскую карьеру.
Ее карьера в мире кино началась в 1991 году - она регулярно получала эпизодические роли в телесериалах. Роли, однако, становились все значительнее по мере того, как продюсеры убеждались в ее способности расцвечивать и оживлять кадр. И уже в 1992 году она появилась на киноэкране в ленте "Баффи, исстребительница вампиров".
Через два года Суэнк получила свою первую главную роль в приключенческом фильме «Следующий парень-каратист». В последующие годы молодая актриса в основном снималась в малозаметных кино- и телекартинах. Затем последовал молодежный сериал "Беверли Хиллз 90210", и карьера Хилари резко пошла вверх.
Самой яркой работой актрисы считается роль в фильме «Парни не плачут» (1999). Сюжет фильма основан на реальных событиях, которые произошли в Небраске в 1994 году. Игра Хилари Суэнк произвела эффект разорвавшейся бомбы: она получила практически все премии как лучшая актриса 1999 г., в том числе и премию «Оскар» за исполнение главной женской роли. Практически физическое перевоплощение Суэнк в юношу было названо в 2006 году влиятельным журналом «Premiere» одной из ста величайших киноролей всех времён.
В 2004 году режиссёр и актёр Клинт Иствуд пригласил актрису на главную женскую роль в спортивную драму «Малышка на миллион» — историю стареющего тренера по боксу, который берётся тренировать девушку с улицы. И снова Хилари Суэнк шокирует зрителей и критиков тотальным физическим превращением в героиню, грубоватую Мэгги Фитцджералд, трагически завершающую свою боксёрскую карьеру. Фильм поднимал массу социальных проблем, в том числе проблему эвтаназии, был удостоен премии "Оскар" как лучший фильм 2004 года, а Хилари Суэнк получила свою вторую статуэтку как лучшая актриса.
После этой триумфальной роли Суэнк сделала небольшой перерыв в карьере и в следующий раз появилась на экране только в 2006 году в картине «Черная орхидея»(2006) Брайана Де Пальмы в роли соблазнительницы с тёмным прошлым, а также в проекте Стивена Хопкинса «Жатва» — мистическом триллере на религиозную тематику.
За вдумчивый выбор ролей за Хилари Суэнк закрепилась репутация серьезной актрисы.
С 2004 года Хилари - лицо новой линии женского нижнего белья "Calvin Klein Sensual Support".
Актриса не любит распространяться о своей личной жизни. Стоит отметить тот факт, что в 1997 году Хилари вышла замуж за актёра Чад Лоу, однако после восьми лет брака пара рассталась. После стало известно о романе Суэнк с ее агентом 40-им Джоном Камписи, но летом 2012 года их отношения закончились.