Приблизительно в 2000 году перешел в православие вместе со своей семьей. По словам актера «он захотел быть с теми, кто не говорит много слов, а отдает приоритет молитве. Красоту Православия может почувствовать каждый. Если ты по рождению человек другой традиции или у тебя другой менталитет, то перейти в Православие непросто. Но тот, кто сможет превозмочь себя, получит настоящую радость и благословение».
В дополнение к актерской работе Джонатан играет на гитаре и поет в одной группе со своим братом Ричардом. Группа называется «Enation», они выпустили несколько альбомов. Кроме того, музыка Джексона использовалась в кинофильмах: «Crystal Clear» (2000) и «Скелеты в шкафу» (2001).
На счету актера есть одна режиссерская работа — фильм «Crystal Clear» (2000), снятый им по собственному сценарию.
Женат на Лизе Вультаджио, поженились 21 июня 2002 года, у них трое детей. Сын, Калеб Джексон, родился 21 июня 2003 года, в день первой годовщины их брака с Лизой. Дочь Адора Джексон родилась в сентябре 2005 года. Третий ребенок родился в октябре 2010 года. Их семья живет то в Вашингтоне, то в Лос-Анджелесе.
В 1993 году Джексон получил роль Лаки Спенсера в мыльной опере «Главный госпиталь», которую он исполнял до 1999 года. Он выиграл три Дневные премии «Эмми» за свою работу в сериале: в 1995, 1998 и 1999 году. Он вернулся в шоу в 2009 году и выиграл ещё две «Эмми» в 2011 и 2012 годах.
Джексон снялся в нескольких фильмах, таких как «Затерянный лагерь», «На самом дне океана», «На краю», «Бессонница», «Бессмертные», «Грязные танцы 2: Гаванские ночи» и «Болото». За роль в фильме 2004 года «Верхом на пуле» он получил номинацию на премию «Сатурн». Кроме того он появился в сериалах «Холм одного дерева» и «Терминатор: Битва за будущее», а в 2012 году получил постоянную роль в сериале «Нэшвилл».