Ольга первая девушка, которая вошла в первый состав тогда ещё не образовавшийся до конца российской женской поп-группы «Блестящие». Дебют Ольги состоялся в дебютном клипе группы «Там, только там». Орлова в группе была не только солисткой, но и автором многих песен («Где же ты, где», «Чао, бамбина» и многие других), с которыми «Блестящие» добились большой популярности. За 5 лет с участием Ольги группа достигла многого: сняла 5 клипов, выпустила пять альбомов: «Там, только там », «Там, только там (remiks)», «Просто мечты», «О любви», «Белым снегом».
В конце 2000 года Ольга оставила коллектив по семейным обстоятельствам и через год начала сольную карьеру.
В конце 2000 года Ольга оставила группу и 2001 году вернулась на сцену. В начале она намеревалась выступать одна, но затем передумала. Осенью был проведен некий конкурс, и из большого количества поюще-танцующих девушек Ольга выбрала Оксану и Марину, которые, с ее слов, понравились ей сразу. Целый год она готовила материал для своего дебютного альбома, чтобы в самом конце его, 15 декабря, представить на суд слушателей свою работу, названную коротко и ясно: «Первый».
Презентация альбома, вопреки сложившемуся «клубному» стереотипу была народной, поскольку состоялась в «Горбушкином дворе». Стол, за которым Оля и две ее бэк-вокалисти и танцовщицы Оксана и Марина давали автографы, едва не снесла толпа фанатов. Но несмотря на это, девушки мужественно продолжили подписывать компакт-диски и фотографии. Что касается пластинки, то на ней можно услышать 14 песен, в том числе и «Ангел», «Я с тобой», «Поздно», на которые были отсняты клипы. Выпускать, оформленный лично Олей компакт, взялась молодая компания «Артэс рекордс продакшн».
«Это моя первая самостоятельная работа, которой я довольна. Работать было интересно, но, честно сказать, трудновато — все ведь приходится делать самой. Зато ты сама контролируешь процесс, ни от кого не зависишь и все дивиденды получаешь тоже сама. Я довольна результатом!»
Можно даже сказать, что в этом году Ольга выполнила «программу максимум»: вышла замуж, родила сына, записала альбом, и снялась в исторической драме «Золотой век» (2002) о екатерининской поре, где сыграла одну из главных ролей. «Золотой век» не является кинодебютом для Орловой: в детстве она принимала участие в съемках фильма «Анна Карамазофф». Ким Брейтбург написал для фильма романс, который Ольга и исполнила.
В конце 2002 года певица заявила «год прошел не зря, и я хорошо поработала». Активная гастрольная деятельность с сольными концертами в Киеве, Благовещенске, Калининграде, Хабаровске, Алмате.
В перерывах между гастролями Ольга усиленно работает в студии. Рождается творческий союз с Ким Брейтбургом. Звездный дуэт с Андреем Губиным рождает хиты «Я всегда с тобой» и «Фиалка».
На песню «Я всегда с тобой» (дуэт с Губиным) в январе 2003 года режиссером Сергеем Захаровым снят клип.
В последние годы искусство Ольги Орловой остается невостребованным. Причиной тому отсутствие нового репертуара и возрастные изменения голоса.