С детства решив стать актером, Шоун уже со школьных лет принимал участие в съемках различных сериалов и фильмов, среди которых - "Мурашки" (1996-1998), "Эмили из Нью-Мун" (1998-2002), "Аниморфы" (1998-1999), "Известный Джет Джексон" (1998-2001), "Настоящие дети, настоящие приключения" (1998-2001).
Его дебютом в кино стала роль в телесериале "Эмили". Новолуние продюсера Майкла Донована в 1996 году. Форсайт помог Шону получить в новом сериале постоянную роль возлюбленного девушки Эмили, — Тедди Кента. По мере выхода сериала в эфир, он также попутно снимался в других телепроектах и кино. На раннем этапе творческого пути Шон Робертс успел сняться во многих телевизионных лентах.
Позже Робертс снялся в фильме «Остров Принца Эдуарда».
Шон Робертс стал известным благодаря блокбастеру «Люди Икс» (2000 год). Перспективный юный актер, сыграл в нем небольшую роль. После «X-Men» последовали роли в таких голливудских картинах, как «Деграсси: Следующее поколение», «Вирус любви» (2001) с Кирстен Данст и The House on Turk Street (2002) с Сэмюелем Л. Джексоном.
В 2009 году Шон Робертс приглашался на съёмки в сериал «Сверхъестественное». Во втором эпизоде пятого сезона он сыграл роль охотника Остина.
В 2010 году актер снялся в фильме «Возмездие» режиссера Мартина Кэмпбелла в качестве соперника Мела Гибсона. В том же году Шон сыграл в картине Криса Коламбуса (роль второго плана).
Также в 2010 году Шон Робертс снялся в картине «Обитель зла 4: Жизнь после смерти». Здесь Шон Робертс сыграл роль харизматичного лидера корпорации Амбрелла — злодея Альберта Вескера. Наделённый после введения вируса-T сверхчеловеческими способностями, Вескер противостоит главной героине фильма — Элис (Мила Йовович). Обладая большим сходством с персонажем видеоигры, Шону удалось реалистично передать характер злодея, воплотив в себе беспощадную машину для убийств. Возможно, в этом ему помог немалый актёрский опыт, так как фильм этого жанра в его карьере был уже не первый.
В 2012 году Вескер сыграл и в следующей части фильма — «Обители зла 5: Возмездие». В 2012 году на Канадском международном кинофестивале Шон получил премию «Rising Star Award» за роль в фильме «Немного зомби».
Любимыми жанрами называет комедию, и, как ни странно, драму.