В период с 1998 по 2001 году играла в основном эпизодные роли, а так же часто привлекалась для озвучивания мультфильмов. С 2001 по 2002 год Мэй играет одну из главных ролей в сериале "State of Grace". После этого с 2004 по 2007 год успевает поучаствовать в таких популярных сериалах как "Desperate Housewives", "Grey's Anatomy", "Thief". В 2010 году получила роль злодейки Рокси, в фильме основанном на комиксах "Scott Pilgrim vs. the World".
В этом же году Мэй присоединилась к актерскому составу сериала "Parenthood", играя роль Эмбер. Съемки в сериале принесли Мэй невероятную популярность, а так же это помогло ей развить актерские навыки. В конце января 2013 года Мэй покинула сериал, но без работы она не осталась. Ей сразу же бала предложена одна из главных ролей в фильме "Perks of Being a Wallflower". На сегодняшний день Мэй участвует в нескольких проектах, что характеризует ее как перспективную актрису.
Перевод биографии, по материалам иностранных сайтов: Otello