Еще в юности начал выступать в профессиональной театральной труппе. Сразу же выделился как комический актер. В 1991-2000 - Тим Медоуз постоянный участник комедийного телешоу "Субботним вечером в прямом эфире". В 1993 году дебютировал в комедии "Яйцеголовые". Тим Медоуз - один из самых популярных комедийных актеров США, активно снимается в телесериалах и комедиях. Самые заметные работы в кино - "Никто не знает ничего" (2003), "Дрянные девчонки" (2004), "Офис" (2005).