В конце 1960-х годов Сигал написал повесть о любви студента Гарварда и студентки Рэдклиффа, умирающей в финале от рака. Повесть Сигала не вызвала интереса издателей, и литературный агент автора предложил ему написать на ее основе сценарий, который приобрела киностудия Paramount Pictures. Фильм "История любви" по сценарию Сигала вышел на экраны в 1970 году. Картина, главные роли в которой сыграли Райан О'Нил (Ryan O'Neal) и Эли Макгроу (Ali MacGraw), была номинирована на семь премий "Оскар", в том числе и за лучший сценарий, однако получила лишь одну награду - за музыку. "История любви" с момента ее выхода на экраны регулярно включается в списки самых романтичных фильмов.
После того, как были начаты съемки фильма, киностудия Paramount Pictures предложила Сигалу переработать сценарий обратно в повесть. Книга "История любви", поступившая в продажу до премьеры фильма, стала бестселлером в США и была переведена на 33 языка. В 1977 году было издано продолжение "Истории любви" - "История Оливера" (Oliver's Story), которая также была экранизирована.