Ранние годы
Нестеров родился в интеллигентной московской семье. Мама – врач, отец работал в стеклопромышленности. Играть на гитаре Олег начал примерно лет с пятнадцати в Московской студии музыкальной импровизации, а сейчас шутит, что переключился на гитару, когда понял, что ему не стать вратарем «Спартака».
К тому же мама работала в больнице, где лечили переживших ссылки, и оттуда приносила сыну записи Высоцкого, Окуджавы, Галича (который был одним из ее пациентов). Учился в средней школе № 70 с углублённым изучением немецкого языка. Кроме уроков немецкого языка, некоторые другие предметы в школе также преподавались на немецком. В 1975 году по программе обмена выехал в ГДР, жил в Дрездене, в немецкой семье.
После школы поступил в Московский электротехнический институт связи, который окончил в 1983 году по специальности «Передача дискретной информации». Затем три года учился в Московской студии музыкальной импровизации. Работал инженером-электронщиком на международной телефонной станции в Москве до 1988 года.
Карьера
В 1988 году Олег Нестеров возглавил московскую рок-группу «Мегаполис», вокалистом, гитаристом и основным автором песен которой является до настоящего времени.
В 1997 году начал продюсировать проект Маши Макаровой «Маша и медведи». Через год (1998) возглавил звукозаписывающий лейбл «Снегири».
В качестве музыкального продюсера Нестеров начал работать в фильме Романа Качанова «Даун Хаус». Работал над фильмами «Одна любовь на миллион», «Неваляшка» и другими.
Первый успех на этом поприще пришёл скоро, им стал Найк Борзов. В настоящее время Нестеров продюсирует проекты «Ундервуд», «2H Company», «Ёлочные игрушки», «Гришковец и Бигуди» и другие. Новым именем, пополнившим этот список, стал Пётр Налич.
Другие грани таланта
Олег Нестеров также занимается преподавательской деятельностью — ведёт курс «Продюсирование музыкального проекта» в Государственном университете управления и в МГУ.
Ведущий телепрограмм «По волне моей памяти», «Золотой Винил» и «Люди Времени» (Канал «Время» — Первый канал. Всемирная сеть).
В 2008 году в издательстве Ад Маргинем вышла дебютная книга Олега Нестерова «Юбка». Написанная в жанре альтернативной истории (но основанная на реальных событиях), книга повествует о зарождении рок-н-ролла в предвоенной Германии 30-х годов. Лени Рифеншталь закончила съемку своего знаменитого фильма «Олимпия» и знакомится с четырьмя молодыми архитекторами, которые пытаются сделать странную вещь — электрифицировать гитару. Проект под кодовым название «Юбка» (по-немецки «рок») получает поддержку фюрера.
В конце 2009 года записал роль поэта Мая в радиоспектакле по сказке Александра Коротича «Жужа. Путешествие драндулёта».