Джим Тру-Фрост родился 31 июля 1966 года в Гринвиче, штат Коннектикут. Он окончил школу «New Trier High School», в Уиннетке. С 1989 года Джим выступал в одном из лучших театров США «Steppenwolf Theatre Company».
В 1986 году Джим Тру-Фрост дебютировал в телевизионном сериале «Криминальные истории» (Crime Story). Актёр появился в эпизодах таких сериалов, как «Бенджамин Франклин» (Benjamin Franklin), «Закон и порядок. Специальный корпус» (Law & Order: Special Victims Unit), «Медиум» (Medium) и «Правильная жена» (The Good Wife). В 2015 году Джим присоединился к актерскому составу американского сериала «Американская одиссея» (American Odyssey).