«Шоу Трумана»
Джим Керри в фильме «Шоу Трумана», 1998 год
Первой серьезной работой актера стала роль Трумана Бербэнка в картине Питера Уира «Шоу Трумана». Керри сыграл обычного человека, обнаружившего, что его жизнь — это телешоу, а каждое его действие передается в прямом эфире по всему миру. За эту работу он был удостоен премии «Золотой глобус».
«Человек на Луне»
Джим Керри в фильме «Человек на Луне», 1999 год
Через год Керри снялся в фильме, который принес ему еще один «Золотой глобус», — биографической ленте «Человек на Луне» о жизни и карьере эксцентричного американского комика Энди Кауфмана. Фильм охватывает всю жизнь Кауфмана, начиная с детства, когда он выступал с вымышленными шоу перед игрушечными животными, и заканчивая его смертью от рака легких.
«Мажестик»
Джим Керри и Лори Холден в фильме «Мажестик», 2001 год
В 2001 году Керри снялся в фильме «Мажестик», рассказывающем историю о человеке, живущем не своей жизнью. Голливудского сценариста Питера Эпплтона обвиняют в коммунистическом заговоре во времена «охоты на ведьм» в США. В результате автомобильной аварии он теряет память и начинает верить в то, что он — другой человек.
«Вечное сияние чистого разума»
Джим Керри и Кейт Уинслет в фильме «Вечное сияние чистого разума», 2004 год
В 2004 году актер сыграл в романтической драме с элементами фантастики Мишеля Гондри «Вечное сияние чистого разума». Фильм рассказывает о двух влюбленных, которые решают выбросить друг друга из головы с помощью машины для стирания воспоминаний.
«Роковое число 23»
Джим Керри в фильме «Роковое число 23», 2007 год
Еще одним фильмом, где Джим появляется в совершенно нетипичном для себя амплуа, стал триллер «Роковое число 23». Сотрудник службы по отлову бездомных животных Уолтер Спэрроу (Керри) берется за чтение загадочного романа «Число 23». В итоге тихая и спокойная жизнь Уолтера превращается в невыносимые муки, которые могут привести и его, и близких ему людей к самому печальному концу. Дело в том, что роман, в котором рассказывается о жутком убийстве, представляет собой зеркальное отражение жизни самого Уолтера.
«Я люблю тебя, Филлип Моррис»
Джим Керри в фильме «Я люблю тебя, Филлип Моррис», 2009 год
Наконец, в 2009 году Керри снялся в драме Гленна Фикарра и Джона Рекуа «Я люблю тебя, Филлип Моррис». Показ картины хотели запретить из-за ее излишней откровенности, однако лента все же вышла в прокат. Керри играет гомосексуалиста Стивена Расселла, попавшего в тюрьму и влюбившегося в сокамерника Филлипа Морриса, роль которого исполнил Юэн МакГрегор.