После окончания средней школы в Гринвиче, в 1988 году Шейн поступил в Университет Роджера Уильямса в Бристоле, штат Род-Айленд, где изучал маркетинг и СМИ. После нескольких лет учебы в Университете Роджера Уильямса МакМэхон перевелся в Бостонский университет, который с успехом и окончил в 1993 году.
После учебы он прямиком отправился на работу в World Wrestling Entertainment, получив место в отделе развития и продаж. В 1990 году он появился на ринге, но в качестве рефери и под именем Шейн Стивенс. Позже он вел шоу Рестлмания VIII, которое проходило 5 апреля 1992 года в Индианаполисе.
Шейн МакМэхон долгое время был ведущим шоу, лишь изредка появляясь на ринге в качестве бойца. Он выступал под псевдонимом Shane O Mac. В свое время он даже выиграл титул в европейской лиге X-Pac. Несколько раз в рамках популярных шоу он выходил на ринг против своего отца, заслуженного рестлера. Несмотря на сложные отношения отца и сына на ринге, в жизни они, конечно же, друг друга обожали. Люди, знакомые с Шейном, вообще характери зуют его как очень спокойного, доброго и уравновешенного человека.
Сам Винс придумал сюжетную линию, в рамках которой его сын боролся на стороне его самого ожесточенного врага на ринге Стива Остина.
Шейн МакМэхон продолжал свою работу в корпорации отца. Он успешно руководил различными проектами, вел несколько шоу, в некоторых из них принимал участие как судья, и как рестлер.
В 2002 году Шейн сыграл эпизодическую роль в фильме «Роллерболл».
Летом 2003 года соперником на ринге МакМэхона-младшего стал Эрик Бишофф, который во время боя несколько раз выкрикивал оскорбления в адрес матери Шейна, которая находилась в зале. В это же время он принял участие в боях SummerSlam 2003 и в серии Survivor Series 2003.
После Survivor Series 2003 Шейн МакМэхон решил сконцентрироваться на своей семье. В 1996 году он женился на Мариссе Маццола, которая в 2004 году подарила Шейну сына Деклана Джонса. МакМэхон стал все реже появляться на экране, уделяя больше времени работе в семейной корпорации.
В 2005 году он принял участие в серии Survivor Series 2005, однако его бои так и не вышли в телеэфир. А в 2006 году Марисса родила второго сына, которого назвали Кенни.
Сегодня Шейн МакМэхон продолжает управлять семейным бизнесом. Он занимает пост исполнительного вице-президента WWE Global Media, руководит отделом, занимающимся распространением телевизионных прав на трансляции боев World Wrestling Entertainment
WWE Величайшая королевская битва
WWE Серии на выживание
WWE Столкновение чемпионов
WWE Серии на выживание
Шон Майклз: Мистер РестлМания
WWE для всего человечества: Жизнь и карьера Мика Фоли
Stone Cold Steve Austin: The Bottom Line on the Most Popular Superstar of All Time
Шон Майклз против Брета Харта
WWE: OMG! - The Top 50 Incidents in WWE History
WWE 50 лучших суперзвёзд всех времён
WWE Шон Майклз — Моё путешествие
WWE: Восход и закат Мирового чемпионата по рестлингу
WWE: Macho Madness - The Randy Savage Ultimate Collection
WWE РестлМания 25
The WWE: The Best of Saturday Night's Main Event
The Rock: The Most Electrifying Man in Sports Entertainment
Самые влиятельные семьи в рестлинге
The Bret Hart Story: The Best There Is, the Best There Was, the Best There Ever Will Be
WWE Правда ледяной глыбы
Mick Foley's Greatest Hits & Misses: A Life in Wrestling
WWE: Остин против МакМэна — Правдивая история
Гробовщик: Это мой двор
Рок – Народный чемпион
WWF Резня на День святого Валентина
WWF Королевская битва
Hitman Hart: Wrestling with Shadows
WWF Королевская битва
WWF Серии на выживание