Мать Стивена не хотела что бы он становился актёром, но когда ему исполнилось 16 лет, он решил пойти на курсы актёрского мастерства. В 2005 году он получил эпизодическую роль в сериале "Therehold", а затем сыграл в сериале "Everwood".
На большом экране дебютировал в фильме "Club Soda" за который, в 2007 году, получил награду на кинофестивале в Беверли-Хиллз в номинации "Лучший актёр". В феврале 2009 года получил роль Джереми Гилберта в сериале "Vampire Diaries". Пилотная серия стала настолько успешной, что было решено продолжить съемки сериала, и благодаря чему Стивен закрепился в актерском составе.