Познакомились родители Винокура в 30-е годы во время строительства Магнитки, в 40-е на свет появились девочка и два мальчика (Володя был младшим ребенком в семье). Стоит отметить, что 31 марта 1948 года в газете «Курская правда» вышла заметка, в которой с гордостью сообщалось, что в городском роддоме появились на свет чудо-богатыри. Одним из них был Володя Винокур, вес которого составлял 4 килограмма.
До четвертого класса средней школы Володя Винокур учился без особого энтузиазма, но затем руководителем класса, в котором он учился, стала его мама, и он был вынужден подтянуться. Мама воспитывала сына строго: когда однажды увидела, что он на перемене дергает девочек за косички, подошла к нему и при всех стукнула учебником литературы по голове. Этого хватило, чтобы больше сын подобным образом не поступал. Чтобы не было стыдно за плохие отметки и чтобы мама ставила хорошие со спокойной совестью, литературу Винокур знал на «шесть» баллов.
Со временем мама Винокура обнаружила, что ее сын неплохо поет, и в один из дней отвела его в детский хор при городском Доме пионеров. Вскоре Володя стал солистом этого хора, и благодаря ему, на первом же областном певческом конкурсе хор занял первое место. Володю как солиста наградили поездкой в престижный пионерский лагерь «Артек».
Судьбе было угодно, чтобы в «Артеке» на Винокура обратил внимание Семен Осипович Дунаевский, старший брат композитора И. О. Дунаевского, который вместе со своим ансамблем детей железнодорожников тоже отдыхал в этом лагере. Послушав одно из выступлений Винокура на лагерном концерте, Дунаевский затем нашел Володю за кулисами и посоветовал ему на время прекратить заниматься пением. «У тебя ломается голос, нужно переждать мутацию и не петь лет до семнадцати», - сказал Дунаевский.
В. Винокур вспоминает: «И я не пел. Приехал из «Артека» «безголосым». Ни мама, ни папа не могли понять, что случилось с сыном: когда в праздники, при гостях, мне говорили: «А сейчас Вова нам споет. Вова - пой!» - я отвечал: «Не буду…» Я чувствовал, что подвожу своих родителей, но слова Дунаевского слишком крепко застряли в моей голове. Меня наказывали. Ремнем, конечно, не били - просто не пускали гулять, лишали возможности поиграть в обожаемый мной волейбол. Отец у меня был редким явлением: еврей - крупный начальник, главный строитель в Курской области, депутат и все такое прочее. Я видел, как его уважали, любили люди, и для меня его авторитет всегда был очень высоким. И все равно я упорствовал: «Раз московский музыкант сказал не петь, значит так и надо». Папа подумал-подумал и решил: «Если не будешь петь, пойдешь в строительный техникум».
Закончив техникум, Владимир Винокур некоторое время работал на стройке у своего отца - был штукатуром, каменщиком, плотником и даже бетонщиком. Но в то же время занятия музыкой не бросал - по настоянию матери усиленно занимался с домашними преподавателями. В дальнейшем это помогло ему: когда он пошел в армию, его взяли в ансамбль песни и пляски Московского военного округа.
В. Винокур вспоминает: «Я служил в армии в том самом здании, которое много позже станет офисом моего театра. Вот здесь, за окном, - плац, по которому я два года - с 1967 по 1969-й - оттопал, здесь - казарма… А в том зале, таком большом, с зеркалами, - там были по субботам танцы, и на эстраде оркестр играл - гражданские люди, не военные.
В этом оркестре был такой пианист 18-летний - мой ровесник. Звали его Миша Шуфутинский. Мы дружили. И была у него такая супруга… Танечка. Очень красивая. Однажды Миша уехал, а Танечка пригласила меня танцевать, потом пригласила в гости, потом пригласила.. А я не знал, что она - Мишина жена, и на все согласился. А когда узнал, то очень обиделся, потому что я был мальчик с периферии и мне казалось: если есть муж, то как же может быть кто-то еще? .. Должно же быть что-то святое, так мне казалось. В общем, я больше с ней не общался. А Мишка потом развелся. У него теперь очень хорошая семья там, в Америке. И он до сих пор мне благодарен, что все так замечательно получилось…»
В Московском театре оперетты Владимир Винокур проработал недолго, всего лишь два года (с 1973 - составитель В.К.), однако за это время он сумел сделать главное - жениться на молодой балерине этого же театра. Звали ее Тамара Первакова (она на шесть лет моложе Винокура, с 10 лет воспитывалась в интернате, окончила балетную школу ГАБТа). История их знакомства выглядела следующим образом.
В спектакле «Не бей девчонок» Винокур играл роль двоечника Славки Леденцова, а Тамара в этом же спектакле танцевала партию куклы. У Винокура были прекрасные отношения со всеми балеринами театра, и только с Тамарой они были натянутыми. Та начисто игнорировала его робкие ухаживания и называла на «вы». Винокура это задевало, потому что внешне Тамара ему очень нравилась. Однако Винокуру удалось растопить сердце девушки. Они стали встречаться.
В. Винокур вспоминает: «Однажды я пригласил Тамару к себе в общежитие ГИТИСа. Но она даже целоваться не умела. Я испугался, посадил ее в трамвай и поехал провождать. Потом говорю: «Ты приготовься, замуж за меня пойдешь!» Она говорит: «Почему?» Я говорю: «Потому что я буду знаменитым артистом, богатым человеком и куплю тебе новые джинсы». А у нее были джинсы… назывались «Ну, погоди!» В общем, еле уговорил. Но до загса она со мной не разговаривала…»
А вот как вспоминает об этих же событиях Тамара: «Идет Володя рядом со мной и заливается соловьем, что будет знаменитым и богатым, со всех заборов будут его фотографии глядеть и газеты наперебой хвалить. А сам, господи, в стоптанных ботинках, коротковатых брюках и каком-то дедушкином сюртуке, битом молью… Я остановилась и заплакала от жалости к этому хвастунишке. Он, естественно, расценил это как слезы радости и гордости за него. Тут Володя мне и сказал: «Ну все, хватит, не плачь! Завтра пойдем в загс, и все, что я завоюю, будет принадлежать только тебе!» Я заплакала еще пуще…»
Владимир Винокур и Тамара поженились в 1974 году. 25 октября 1986 года у них родилась дочь Настя.
В ходе гастролей, проходивших в Германии в 1992 году, попал в автомобильную аварию. Спастись ему удалось лишь благодаря настоящему чуду, ведь двое из друзей, находившихся в машине, погибли. Настоящую поддержку в этой ситуации Владимиру Натановичу оказал Иосиф Кобзон.
Владимир Винокур стал основателем собственного театра пародий, который осуществляет свою деятельность и на данный момент.
На протяжении всей деятельности неоднократно участвовал в различных юмористических телевизионных передачах. Снимался в различных комедийных фильмах.
Именно Владимир Винокур является автором огромного количества различных юмористических крылатых фраз. Некоторые популярные выступления и сценки принадлежит Леониду Якубовичу, который довольно часто подавал Владимиру различные интересные идеи.