С 14 лет начала работать моделью, а в 16 попала на обложку молодежного журнала "Seventeen". В 2003 году сыграла небольшую роль в фильме "Barbarian". В 2004 году окончила среднюю школу и переехала в Нью-Йорк, для того чтобы продолжить работать моделью. В конце 2004 года она познакомилась с музыкальным продюсером Райаном Лесли, который предложил Вентуре работать с его лейблом NextSelection.
В 2006 году Кэсси выпустила дебютный сингл, названный «Me & U», который быстро стал клубным хитом и к концу года получил статус «платинового». После этого Лесли договорился с Дидди о том, что их лейблы будут совместно продюсировать дебютный альбом его протеже. Альбом, названный Cassie, был создан смешением поп-музыки с хип-хопом и ритм-н-блюзом, куда были добавлены элементы традиционной филиппинской музыки и одна рок-композиция. Выход альбома состоялся 8 августа 2006 года. В США была продана 321 тысяча копий, альбом занял второе место в хит-параде хип-хопа и ритм-н-блюза и четвёртое место в общем хит-параде.
В 2008 году на экраны вышел фильм «Шаг вперёд 2: Улицы», в котором Кэсси исполнила одну из ролей и для которого записала сингл, в том же году она вместе с Райаном Лесли записала песню для его альбома. Между тем, второй альбом Вентуры, анонсированный вскоре после выхода первого в 2006 году был далёк от завершения. Появились слухи, что Bad Boys Records, лейбл Дидди, откажется от дальнейшего сотрудничества с певицей, однако сам Дидди опроверг эти слухи, рассказав, что Кэсси всё время работает в студии над новым альбомом. Однако сотрудничество Кэсси с Лесли Райаном прекратилось. Выход второго альбома певицы был намечен на 2012 год, однако так и не состоялся. В 2012 году Кэсси отметилась новым сольным синглом «King of Hearts» и приняла участие в записи сингла «The Boys» для переиздания второго альбома Ники Минаж.
Церемония вручения премии BET Awards 2010
Церемония вручения премии MTV Video Music Awards 2009
Церемония вручения премии MTV Europe Music Awards 2006
Пересечение 106-й и Парк: Топ-10