Родители Алана оставили ему достаточно денег для учебы; однако, в процессе обучения в университете Кейс Вестерн Резерв он сильно увлекся сначала нардами (став в 1982-ом году чемпионом штата Нью-Йорк), а затем и покером. Второе увлечение оказалось достаточно пагубным – Розенберг проиграл большую часть наследства и смог позволить себе обучение лишь в Йельской Драматической Школе. Впрочем, и её он бросил в середине второго курса – его сердце разбила его однокурсница, Мэрил Стрип.
Обычному зрителю Розенберг наиболее известен ролью Элая Левинсона из телесериалов «Гражданские войны» и «Закон Лос-Анджелеса». Также Алан сыграл Айру Вудбина в комедийном телесериале «Сибилла». Не так давно по экранам прошла юридическая драма «Страж» с его участием.
В радиопостановке «Империя наносит ответный удар» станции NPR Розенберг озвучивал межгалактического наемного убийцу Бобу Фетта. Примерно к этому же времени относится его роль безумного Бомбардира в классической комедии «Школа стюардесс» (“Stewardess School”).
В 1995 году Алан получил премию «Эмми» за эпизодическую роль в популярном телесериале «Скорая помощь» («ER»). В 1998 году он сыграл в минисериале “Искушения” («Temptations»). C 1999 года он играл в «Надежде Чикаго» периодическую роль советника Стюарта Брикмана; на середине последнего сезона его даже включили в основной список ролей во вступительных титрах.
Есть у Розенберга и сценический опыт – он участвовал в бродвейской постановке «Что не так на картинке?» и «Потерявшись в Йонкерсе»; был у него и ряд внебродвейских ролей – «Это ли не романтично?», «Молитва для моей дочери», и «Малыш-чемпион». Не так давно он сыграл в постановке «Партнеров» Алана Каца, выполненной силами «Делавар Тиэтр Кампании».
23 сентября 2005 года он был выбран двадцать четвертым президентом Гильдии Киноактеров США, набрав почти сорок процентов – порядка одиннадцати тысяч – голосов.
С 1976 года Алан Розенберг был женат на актрисе Робин Бартлетт. В 1984 году в Нью-Йорке он встретил Марж Хелгенбергер. В 1989 году они поженились, 21 октября 1990 года у них родился сын Хью Говард. В 2010 году Алан и Марж развелись.
Борьба матери за справедливость
Последнее искушение Христа
Шолом-Алейхем: Смех в темноте
Закон Лос-Анджелеса
2-я церемония вручения премии Гильдии киноактеров