На Бродвее Ричард Кайли выступал, в основном, в мюзиклах. Его первой крупной ролью стал халиф в Кисмете. Затем он участвовал в «No Strings» Ричарда Роджерса, «I Had a Ball» с Бадди Хэкеттом, «Рыжая» и «Человек из Ламанчи», а также в пьесе «Несравнимый Макс».
В «Человеке из Ламанчи» у Кайли была двойная роль — Дон Кихота и Мигеля де Сервантеса. Она является одной из немногих ролей в мюзиклах, которые совмещают в себе не только игру характерного актёра, но и непривычный образ красивого героя, завоевавшего сердце дамы. Кайли был рад участию в этом спектакле, который помог ему уйти от амплуа ведущего актёра.
Снимался в фильмах «Школьные джунгли» (1955), «В поисках мистера Гудбара» (1977), «Бесконечная любовь» (1981), «Борьба за справедливость» (1994) и «Целитель Адамс» (1998) и читал текст в «Говарде-утке» (1986). Кроме того, сыграл Гюнтера Хартога в мини-сериале «Если наступит завтра» (1986).
Кайли получил несколько наград «Эмми» и «Золотой глобус» за работу на телевидении, в том числе за «Поющих в терновнике» (роль Пэдди Клири, отца Мэгги) (1983) и «Год жизни». Кайли снялся в роли Гидеона Сейетика в эпизоде «Second Sight» сериала «Звёздный путь: Глубокий космос 9» (1993) и Сеймура Литтла в эпизоде «Элли Макбил» (1998).
Голос Кайли в фильме Стивена Спилберга «Парк Юрского периода» (1993) в качестве гида рассказывает об острове с динозаврами. Его речь также используется в парке «Остров приключений». В 1994—1998 годах озвучивал документальных сериал «Тайны Библии».
Ричард Кайли умер от неопределённой болезни костного мозга в Уорвике, штат Нью-Йорк, 5 марта 1999 года, менее чем за месяц до своего 77-летия. Там же его и похоронили. Бродвейские театры почтили его память, отключив освещение своих зданий.
Досье детектива Рокфорда: Ночная рыбалка
Борьба за справедливость
Визуальная Библия: Евангелие от Матфея
Дымок из ствола: Последний из апачей
Кэри Грант: Празднование главной роли
Приключения Гекльберри Финна
Кентервильское привидение
Стальной час Соединенных Штатов
71-я церемония вручения премии «Оскар»
Hugh Hefner: American Playboy Revisited
National Geographic: The Last Feast of the Crocodiles
История американского кино от Мартина Скорсезе
40-я церемония вручения премии «Эмми»
45-я церемония вручения премии «Золотой глобус»
40-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
36-я церемония вручения премии «Эмми»
34-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
National Geographic: Специальный выпуск
16-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
13-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»