Окончил Ривер Форест высшую школу в Оак Парк. Участвовал в постановке спектаклей в детских летних театральных лагерях. Изучал драматическое искусство в Нью-Йоркском университете.
В студенческие годы был актером и сценаристом юмористических скетч-шоу комедийной "New Group". В дальнейшем актеры этой комедийной группы стали основным актерским составом телесериала "Государство" ("The State" 1993-1995). Томас Леннон исполнил в этом сериале роль Вариоса и выступил как сценарист всех сезонов.
Кинодебют состоялся в 1991 году в фильме "Шестой проход" ( "Aisle Six" ).
Прославился ролью лейтенанта Джима Дангла в сериале "Рено 911!" (2003-2008). Томас Леннон выступил как режиссер, сценарист и продюсер этого телепроекта.
Томас Леннон известен как сценарист комедий и комедийных сериалов, в том числе "Нью-Йоркское такси" (2004), "Ночь в музее" (2006), "Шары ярости" (2007), "Рено 911!: Майами" (2007).
Феи: Легенда о чудовище
Трансформеры: Эпоха истребления
Приключения мистера Пибоди и Шермана
Чего ждать, когда ждешь ребенка
Убойное Рождество Гарольда и Кумара
Автостопом по галактике
Ночь в музее: Секрет гробницы
Приключения мистера Пибоди и Шермана
Машина времени в джакузи 2
Сойти с катушек — шоу Джоны и Кумэйла
Премия «Выбор парней» 2011
Ночь 140 твитов: Знаменитости твитят до упаду для Гаити
Машина времени в джакузи
Церемония вручения премии MTV Movie Awards 2009
Ночь в музее 2
Бригада честных граждан
Ток-шоу со Спайком Ферестеном
Самое позднее шоу с Крэйгом Фергюсоном
Последний звонок с Карсоном Дэйли