Джон Майкл Монтгомери родился 20 января 1965 года в Данвилле, штат Кентукки. Брат Джона, Эдди Монтгомери, солист кантри-дуэта «Montgomery Gentry».
В начале 1990 года была образована группа «Montgomery Gentry». Оба брата и Трой Гентри были участниками данной группы, но ранее они пели в группе «Early Tymz». Вскоре Джон покинул группу и занялся сольной карьерой.
В 1994 году Джон исполнил композицию «I Swear», которая вошла в его альбом «Kickin’ It Up» и вышла отдельным синглом, но успех ей сопутствовал только в кантри-чартах (в горячей сотне журнала «Billboard» песня заняла только 42-е место). Песню написал дуэт «Baker & Myers» в составе двух американских композиторов, пишущих музыку в стиле кантри - Гэри Бейкер и Фрэнка Дж. Майерс. Песня «I Swear» получила награду «Академии кантри-музыки» в престижной категории «Лучшая песня года» (Song of the Year). Джон также номинировался на награду «Грэмми» в категории «Лучшее мужское вокальное исполнение в стиле кантри».
В 2008 году вышел вышел десятый студийный альбом Джона «Time Flies». Альбом был издан на студии «Stringtown Records». Композиции «Mad Cowboy Disease» and «If You Ever Went Away» достигли верхних строчек кантри-чарта «Billboard Hot Country Songs».
22-я ежегодная церемония вручения премии American Music Awards
CMT 100 Greatest Songs of Country Music Concert
Церемония вручения премии Billboard Music Awards 1995