В свободное от работы время Синатра был частым гостем радио-шоу Major Bowes Amateur Hour. Синатра с детства очень любил петь, хотя специального музыкального образования у него не было. На радио-шоу он выступал в квартете, исполняя песню "Shine". В 1938 году они отправились на свои первые гастроли в Инглвуд Клифс, и первым профессиональным гонораром Синатры были $25 в неделю. За эти деньги он выступал с квартетом, работал конферансье и представлял различные комедийные сценки. На следующий год Синатру заметил продюсер Гарри Джеймс, который пригласил его в только что созданный джаз-банд. Некоторое время Синатра выступал с этой группой, но уже в 1940 году перешел в оркестр Томми Дорси, с которым записал девяносто песен.
В 1942 году началась сольная карьеры Фрэнка Синатры. Одновременно с этим он работал на радио в программе The Lucky Strike Hit Parade. Вскоре он стал кумиром молодежи, в день Колумба в 1944 году во время выступления Синатры в Paramount Theater, здание буквально атаковали толпы его поклонников. В 1943-52 годах Синатра работал со студией Columbia Records, а в 1953 году перешел на Capitol Records. В 1960 году Синатра стал учредителем собственной звукозаписывающей компании Reprise Records.
В феврале 1939 году Синатра женился на Ненси Барбато, своей первой юношеской любви. У них родились трое детей - Ненси Сандра в 1940, Фрэнк мл. в 1944 и Кристина в 1948.
В конце 1940-х годов у Синатры начался творческий кризис жанра, совпавший по времени с бурным романом с актрисой Авой Гарднер. 1949 года стал самым тяжелым в карьере Синатры, когда его уволили с радио, а через полгода планы по проведению концертов в Нью-Йорке были грубо нарушены, Ненси подала на развод, а роман с Гарднер перерос в громкий скандал. Более того Columbia Records отказала ему в студийном времени. В 1950 году его контракт с MGM был расторгнут, а новый агент из MCA также отвернулся от Синатры. В возрасте 34 годов Фрэнк стал человеком прошлого, о нем говорили в прошедшем времени. На нем поставили большую точку. В 1951 году Синатра женился на Аве Гарднер, с которой развелся через шесть лет. Помимо всего этого, Синатра потерял голос после сильнейшей простуды. Все эти несчастья были настолько неожиданны и тяжелы, что певец не выдержал и решил покончить жизнь самоубийством.
К счастью, проблемы с голосом были временными, и когда он восстановился, Синатра решил начать все сначала. В 1953 году он снялся в фильме "From Here to Eternity", получив за него Оскар как лучший актер второго плана. Его стали приглашать в различные кинопроекты, самыми удачными из которых стали "The Man With the Golden Arm", 1955, "The Manchurian Candidate", 1962, "The Detective". 1968.
В конце 1940-х годов Синатра выступал в такими эстрадными звездами, как Сэмми Дэвис, Дин Мартин, Джо Бишоп и Питер Лоуфорд, в Лас Вегасе. Их компания, известная как Rat Pack работала с Джоном Кеннеди во время его президентской компании в 1960 году.
В 1966 годк Синатра женился на актрисе Миа Фэрроу. Ему был 51 год, а ей - 21. Парочка разошлась на следующий год. Через десять лет Синатра женился в четвертый раз на Барбаре Макс.
В 1971 году Синатра объявил, что уходит на пенсию, однако продолжал давать редкие концерты, становившиеся настоящей сенсацией в музыкальном мире. В 1980 году Синатра записал один из своих шедевров - супер-хит "New York, New York", став единственным певцом в истории, сумевшим через пятьдесят лет вернуть себе популярность и любовь публики. В 1988-89 годах прошел прощальный тур Rat Pack , а последнее концертное выступление Синатры состоялось в 1994 году, когда ему было 78 лет.
14 мая 1998 года Фрэнк Синатра скончался от сердечного приступа в возрасте 82 лет.
Кто подставил кролика Роджера
Контракт на Черри-стрит
Кандидат от Манчжурии
Гордость и страсть
Вокруг Света за 80 дней
Отныне и во веки веков
Возьми меня с собой на бейсбол
Побудка с Беверли
Супер-пупер Элис Купер
Оскар. История Голливуда
Кинопремия за достижения в создании комедийных фильмов 2012
Лицом к лицу с Али
Триллер в Маниле
80-я церемония вручения премии «Оскар»
50-я церемония вручения премии «Грэмми»
Оскар, шоу начинается
Мистер Уормт: Проект Дона Риклза
Биография Симона Визенталя
Звездна пыль: история Бэтт Дэвис
Rebels on the Run: The Rise and Fall of UNLV Basketball
Диснейлэнд: Первые 50 волшебных лет
Live and Swingin': The Ultimate Rat Pack Collection
Hollywood's Magical Island: Catalina
Легенда аллеи звезд
100 лет Бобу Хоупу
Парень остаётся в картине
Неподвластный времени: Живой концерт
Первая леди
ABC 2000: Милленниум
71-я церемония вручения премии «Оскар»
Последние Дни Чэйзена
Голливуд Джуди Гарланд
Секреты Лос-Анджелеса
20th Century-Fox: Первые 50 лет
История голливудского кинематографа
История американского кино от Мартина Скорсезе
Три тенора. Концерт 1994
Вот это развлечение! Часть 3
36-я церемония вручения премии «Грэмми»
Самые яркие моменты церемонии «Оскар» (1971-1991)
Преминджер: Анатомия режиссера
Empire of the Air: The Men Who Made Radio
Синатра 75: Лучшее ещё впереди
Торжество инаугурации президента
56-я церемония вручения премии «Оскар»
Голливуд без купюр
Это Элвис
Бруклинский мост
Дин Мартин высмеивает знаменитостей: Фрэнк Синатра
Вот это развлечение! Часть 2
47-я церемония вручения премии «Оскар»
Американский институт кино чествует Орсона Уэллса
Вот это развлечение!
Американский институт кино чествует Джеймса Кэгни
Еще один разок
Мир в войне
45-я церемония вручения премии «Оскар»
42-я церемония вручения премии «Оскар»
41-я церемония вручения премии «Оскар»
20-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
Огромный Голливуд
36-я церемония вручения премии «Оскар»
Париж, когда там жара
Победители
35-я церемония вручения премии «Оскар»
Совет и согласие
Дорога в Гонконг
28-я церемония вручения премии «Оскар»
Встречай меня в Лас-Вегасе
27-я церемония вручения премии «Оскар»
26-я церемония вручения премии «Оскар»
Час комедии от Колгейт
Некоторые из лучших: Двадцать пять лет лидерства в кинематографе
Screen Snapshots Series 27, No. 3: Out of This World Series
Шоу-бизнес на войне
Ночи Лас-Вегаса
Major Bowes Amateur Theater of the Air