f-Rose фирме, где его работы в последующем были записаны по наставлению Charley Pride, Mark Collie и David Ball. В 1990 году благодаря его демо-записи он заключил контракт с RCA.
Дебютный альбом Tippin под названием You've Got to Stand for Something вышел в 1991 году. Затем его пригласили в турне Bob Hope. Второй альбом Read Between the Lines увидел свет в 1992 году и имел многомиллионный тираж. Были выпущены следующие синглы "I Wouldn't Have It Any Other Way," "My Blue Angel," и его «первый номер один» "There Ain't Nothing Wrong With the Radio." Альбом 1993 года The Call of the Wild подчеркнул его любовь к возбуждающим толпу гимнам, таких, как "Honky Tonk Superman". Альбом следующего года Lookin' Back at Myself был менее удачливым, но зато Tool Box 1995 года вернул его к вершинам хит-парадов с песней "That's as Close as I
'll Get to Loving You." В этом же году Tippin повторно женился.
Когда следующие синглы не смогли оправдать популярности своих предшественников, отношения Tippin с компанией RCA начали накаляться. В конечном итоге их пути разошлись, но до 1998 года Tippin все же удалось реабилитироваться, на этот раз он заключил контракт с филиалом Disney - Lyric Street Records. Альбом What This Country Needs был выпущен через год и возвратил Tippin в десятку лучших с синглом "For You I Will." С альбомом 2000 года People Like Us стиль кантри вошел в пятерку лучших, не последнюю роль в этом сыграла песню "Kiss This", написанная его женой Thea. Рождественский альбом A December to Remember вышел в 2001 году, а в 2002 году - Stars & Stripes. Одиннадцатый гимн "Where the Stars and Stripes and the Eagle Fly" стал хитом и вошел в 20 лучших песен.