В 30-х годах Джек появился и в кино, приняв участие в таких короткометражных комедийных лентах, таких как «Then Came the Yawn», «Wrongorilla» и «Salt Water Daffy». Кстати, во всех коротких и веселых фильмах актер неизменно играл заглавных персонажей. А еще до того была работа с известной уже актеру ролью в экранизации театральной постановки «Follow Thru».
Наиболее значительными картинами того десятилетия стали музыкальная мелодрама «Бедная, маленькая богатая девочка» (Poor Little Rich Girl, 1936), спортивный мюзикл «Кожаный парад» (Pigskin Parade, 1936), мелодрама «Осторожно, любовь за работой» (Danger-Love at Work, 1937) режмссера Отто Преминжера и мюзикл «Ребекка с фермы Саннибрук» (Rebecca of Sunnybrook Farm).
В 1939 году Хейли вместе со всей съемочной командой музыкальной драмы Генри Кинга «Рэгтайм Бэнд Александра» (Alexander's Ragtime Band) праздновал получение "Оскара". В том же году Хейли попал в фэнтезийный мюзикл «Волшебник страны Оз» (The Wizard of Oz). Кстати, британское издание "The Independent" поставило этот приключенческий проект на первое место среди "Топ-10 проклятых голливудских фильмов". Это, впрочем, не помешало фильму стать обладателем "Оскара", а также получить "Золотую пальмовую ветвь" Каннского кинофестиваля. Фильм стал впоследствии классикой американского кино, а Хейли записал в свой актив одну из самых великих своих ролей – Железного Человека. Примечательно, что Бадди Эбсен, которому эта роль досталась сначала, не смог играть своего героя из-за сильнейшей аллергии на алюминиевую пыль, которая использовалась в гриме. Так, первоначальный "Железный Человек" угодил в больницу, а на его место был срочно ангажирован Джек Хейли, который долгое время, как выяснилось позже, ничего не знал о причине замены – он искренне считал, что его предшественник попросту не справился с ролью. Как бы ни было, картина стала большой гордостью актера и принесла ему огромную известность и любовь публики. К этому, во многих отношениях знаменательному для него фильму, Хейли, кроме прочего, писал и сценарий.
Еще одним интересным фактом, связанным с «Волшебником страны Оз», является то, что дети актеров Джуди Гарлэнд и Джека Хейли, сыгравших роли "Дороти" и "Железного Дровосека", Лайза Миннелли и Джек Хейли-младший, поженились в 1970 году.
Сам актер женился на Флоренс МакФадден в 1921 году. Этот брак продлился всю жизнь, оборвавшись в 1979 году только со смертью актера. В семье родились сын и дочь. Сын Джека, Джек Хейли-младший, стал впоследствии успешным кинопродюсером и режиссером. Дочь актера, Глория, опубликовала в 1978 году книгу «Сердце Железного Человека» (Heart of the Tin Man).
Последним кинофильмом с участием Джека Хейли стала в 1970 году комедия «Норвуд» (Norwood), режиссером которой был его сын Хейли-младший.
После того актер появился пару раз на телевидении и завершил свою актерскую деятельность. В целом фильмография Джека Хейли насчитывает более 40 фильмов, среди которых есть и несколько сериалов. Кроме того, на его счету - десятки театральных работ.
Джек Хейли умер от сердечного приступа 6 июня 1979 года. Лроизошло это в Лос-Анджелесе, на тот момент актеру было 80 лет. Его близкие вспоминали, что еще за неделю до смерти Джек был, как и всегда, весел и активен, и ничего не предвещало конца. Актер похоронен на кладбище "Holy Cross Cemetery" в Калвер-Сити, Калифорния.
Песни и танцы Голливуда: Музыкальная история – 1930-е: Танец как средство от Великой депрессии
По дороге из жёлтого кирпича и за её пределами
Песни и танцы Голливуда: Музыкальное сокровище
Бомбы и блокбастеры Тинсельтауна
51-я церемония вручения премии «Оскар»
Нью-Йорк, Нью-Йорк
29-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
Вот это развлечение!
Screen Snapshots Series 25, No. 10: Famous Fathers and Sons
Screen Snapshots Series 18, No. 9
The Candid Camera Story (Very Candid) of the Metro-Goldwyn-Mayer Pictures 1937 Convention
Али-баба едет в город