Он начал работать в газете 'Washington Post' в 1980-м, после летней стажировки в газете в 1979-м и 1980-м. Уилбон время от времени освещал события, происходящие в университетском спорте, Главной лиге бейсбола (MLB), Национальной футбольной лиге (NFL) и Национальной баскетбольной ассоциации (NBA), пока в феврале 1990-го не был назначен полноценным обозревателем. Его газетная колонка о культуре спорта – об игре на корте и поле – выходила до четырех раз в неделю, прежде чем 7 декабря 2010-го Майкл не перешел на канал ESPN.
За свою карьеру Уилбон писал о событиях, произошедших на десяти летних и зимних Олимпийских играх для 'Washington Post'; и на каждом кубке США 'Super Bowl' по американскому футболу, начиная с 1987-го. Он также освещал практически каждый 'Final Four', начиная с 1982-го; и каждую серию чемпионатов 'NBA Finals', начиная с 1987-го.
Способствуя развитию спортивного ток-шоу ESPN 'The Sports Reporters' и других передач на кабельном канале, он стал одним из ведущих ежедневной программы 'Pardon the Interruption' вместе с Корнхейзером – в первый раз 22 октября 2001-го. Уилбон также стал участником 30-минутной еженедельной программы (предигрового шоу) ABC 'NBA Countdown' с ведущим Стюартом Скоттом (Stuart Scott) и аналитиком Джоном Барри (Jon Barry).
В дополнение к своей работе в га ете 'The Washington Post', программе 'Pardon the Interruption' и на канале ESPN, Уилбон сотрудничал с телестанцией WRC-TV в Вашингтоне, округ Колумбия (Washington, D.C.), вместе с Джорджем Майклом (George Michael), спортивным директором WRC.
В 2001-м Уилбон был назван одним из лучших спортивных обозревателей по версии Общества профессиональных журналистов. Он завязал крепкую дружбу с Байроном Лефтвичем (Byron Leftwich), нынешним футбольным квотербеком НФЛ, когда Лефтвич был еще молодым нападающим 'H.D. Woodson' в Вашингтоне.
В последние годы Уилбон стал более известен как выдающаяся персона канала ESPN, и в конце 2006-го принял решение продлить контракт с ESPN, что вылилось в ряд трудностей в отношениях с газетой 'Washington Post'. К примеру, 4 февраля 2007-го Майкл должен был освещать игру 'Detroit Pistons' против 'Cleveland Cavaliers' для ESPN и 'Super Bowl XLI' для газеты; пр дпочтение было отдано работе для ESPN. 7 декабря 2010-го он в последний раз написал свою колонку для 'Washington Post' и всецело переключился на ESPN и ABC.
Уилбон поддерживает дружбу с бывшей звездой НХЛ Чарльзом Баркли (Charles Barkley). Он выступил редактором и написал вступление для книг Баркли 'I May Be Wrong But I Doubt It' и 'Who's Afraid of a Large Black Man?', которые стали бестселлерами 'New York Times'. Двоюродный брат Уилбона, Тревон Беллами (Travon Bellamy), играл в составе футбольной команды Университета Иллинойса (University of Illinois).
27 января 2008-го Майкл перенес сердечный приступ. В больнице Скоттсдейла (Scottsdale) ему была сделана ангиопластика. Известно, что Уилбон страдает диабетом 2 типа. 26 марта 2008-го он и его жена Шерил (Sheryl) приветствовали появление на свет их первого ребенка, Мэттью Рэймонда (Matthew Raymond), путем суррогатного материнства
Золотая площадка
Команда искупления
Последний танец
Mike and Mike in the Morning
Perfect Upset: The 1985 Villanova vs. Georgetown NCAA Championship
Джим Браун: Стопроцентный американец