Окончив школу (Caddo Magnet High School), Кенни отставил в сторону планы о юридическом образовании, о котором уже давно было договорено с родителями – перспектива 'терять время', вызубривая скучнейшие законопроекты совсем не прельщала музыканта. Вместо этого, сколотив группу, Кенни Уэйн отправился с концертами. Через год - в 1995-м - восемнадцатилетний Шеппард уже ставил автографы на своем первом альбоме – 'Ledbetter Heights'. Результат дебюта оказался впечатляющим – альбом занял верхушку блюзового хит-парада 'Billboard' и продержался там несколько месяцев. 'Ledbetter Heights' почти целиком состоит из оригинальных композиций, в нем лишь два блюзовых стандарта - кантри-блюзменов Букки Уайта и Холина Вулфа. В названии альбома - посвящение кантри-блюзмэну Leadbelly (H.Ledbetter), творчество которого имело для музыканта большое значение. Вообще, Шеппард утверждает, что он – самоучка, а единственными его учителями был музыканты, которых он слушал по радио. Если прислушаться к строгим критикам, раскладывающим 'по полочкам' не только технику игры, но и ритмическую организованность и прочие неведомые простым любителям музыки понятия, то в его утверждение можно смело поверить. Впрочем, как бы ни было, факт, что Кенни Уэйн Шеппард – музыкальный вундеркинд – остается бесспорным. Девятилетний, ростом ровно с гриф гитары, возле которой он стоит, Кенни смотрит с фотографии, попавшей в оформление его первого диска.
Летом 1996 года в европейском турне легендарной группы 'Eagles' именно Кенни Уэйну Шеппарду было доверено открывать концерты (по-другому – играть 'на разогреве').
Его второй альбом – 'Trouble Is...' - вышел в 1997-м году; Шеппард был номинирован на 'Грэмми'.
Альбом 'Live On' 99-го, как и предыдущий, равно как и первый альбом Кенни, стал 'платиновым'.
После этого Кенни не выпустил ничего в течение следующих пяти лет, его четвертая пластинка – 'The Place You're In' вышла в 2004-м.
Альбом 2007-го – '10 Days Out: Blues from the Backroads' - музыкант сопроводил большим национальным туром.
Музыкант играет на гитаре модели 'Fender Stratocaster 1961', имеет и другие модели, в том числе из серии 'Stevie Ray Vaughan'. А теперь и сам Шеппард попал в команду 'Fender' - знаменитая фирма разработала гитару и его именной модели.
В 2009 году Шеппард побывал и в России – его концерт прошел в начале года в Московском международном доме музыки.
С 2006 года Кенни Уэйн Шеппард женат на старшей дочери актера Мела Гиббсона – Ханне, в семье двое детей
43-я церемония вручения премии «Грэмми»