Родился Джейкоб в Бруклине (Brooklyn), в семье идишеязычных русских имигрантов. В 1933-ем Рабинович окончил школу, в 1937-ом – получил диплом бакалавра в Нью-Йоркском городском колледже. На протяжении двух лет Джейкоб работал в сиротском приюте в Чикаго (Chicago), после чего – по ходу Второй Мировой – был призван в американскую армию. Работал он в коммуникационных подразделениях, в качестве дешифровщика, на территории Индии (India); одним из руководящих его офицеров в этот период был актер Мелвин Дуглас (Melvyn Douglas). Роллинс помогал Дугласу ставить в китайско-бирманско-индийском театре представления и в целом довольно сильно с ним сдружился. Уже после войны Дуглас очень помог Джеку в выработке полезных профессиональных контактов; во многом благодаря помощи друга Роллинс и сумел стать бродвейским продюсером. В этой индустрии Джек трудился в конце 40-х и начале 50-х; работалось ему довольно тяжело и бестолково. Особых успехов на избранном поприще Роллинс таки не добился; в 1951-ом он счел за благо сменить направление деятельности. Именно тогда Джек основал свое собственное агентство по подбору талантов; Роллинс был единственным сотрудником компании на протяжении нескольких первых лет – пока к нему не присоединился Чарльз Йоффе. Вместе с Йоффе Роллинс наконец-то сумел добиться успеха; целая группа сотрудничавших с ним актеров – преимущественно, комического толка – прославилась на национальном уровне (а в некоторых случаях – и на международном). Гарри Белафонте (Harry Belafonte), Ленни Брюс (Lenny Bruce), Дик Кэветт (Dick Cavett), Роберт Клейн (Robert Klein ), Билли Кристалл, Дэвид Леттерман, Робин Уильямс и Вуди Аллен, комедийный дуэт Майка Николса (Mike Nichols) и Элейн Мэй (Elaine May) – вот лишь малая часть списка известных в дальнейшем актеров, путевку в свет которым подписали именно Роллинс и Йоффе. Роли Йоффе и Роллинса были распределены не вполне равномерно – первый больше работал именно с Алленом, тогда как Джек активно продвигал и остальных подопечных своего агентства. Не стоит думать, что Роллинс игнорировал Аллена – на этого клиента у него также находилось время. В 1984-ом Джек даже появился в картине Аллена 'Бродвей Денни Роуз' ('Broadway Danny Rose') – там самому Вуди довелось сыграть менеджера, специализирующегося на довольно странных представлениях. Во многих отношениях персонаж этот был создан именно на основе образа Джека Роллинса. Роллинс и Йоффе значились в титрах всех фильмов Аллена, вышедших в период с 1969-го по 1993-ий – вроде 'Хватай деньги и беги' ('Take the Money and Run'), 'Энни Холл' ('Annie Hall'), 'Манхэттэн' ('Manhattan'), 'Бананы' ('Bananas'), 'Спящий' ('Sleeper'), 'Ханна и её сестры' ('Hannah and Her Sisters'), 'Зелиг' ('Zelig'), 'Дни радио' ('Radio Days') и 'Преступления и проступки' ('Crimes and Misdemeanors'). Немногие менеджеры по подбору талантов ставили свое имя в продюсерские списки; Йоффе и Роллинс, однако, на это пошли – во многом ради того, чтоб дополнительно защитить своего клиента.
Начало совместной работы Роллинса и Аллена – тогда еще практически никому не известного и чрезвычайно застенчивого – пришлось на конец 50-х. Как вспоминал Аллен в своей биографии, Роллинс никогда не давал своему подопечному расслабиться и успокоиться; продюсер всегда стремился толкнуть Вуди чуть дальше, к еще более сложным, глубоким, человечным и драматичным образам и ролям. Если верить самому Роллинсу, на момент первой их встречи Вуди Аллен хотел лишь стать более известным телесценаристом; Джек и Чарльз, однако, сразу поняли, что у их нового клиента потенциал куда как более впечатляющий. Роллинс и Йоффе решили сделать из Аллена нового Орсона Уэллса (Orson Welles) – сценариста, режиссера и актера в одном флаконе.
Теоретически по долгу службы Роллинс должен был помогать своим подопечным лишь в вопросах карьерного толка; на практике, однако, он заходил куда как дальше. Джек помогал клиентам своего агентства не только с поиском работы и профессиональным ростом – он подыскивал нуждающимся картины и даже давал советы по подбору одежды. Как вспоминал продюсер и режиссер Роберт Уайде (Robert Weide), Роллинс был одновременно чрезвычайно умен и крайне добр; вкупе с блестящими инстинктами это делало его весьма и весьма талантливым менеджером. Роберт Уайде Роллинса знал очень и очень хорошо – он не только активно сотрудничал с ним и Йоффе в 80-х и 90-х, но еще и много раз брал у Джека интервью в ходе работы над документальным фильмом о Вуди Аллене. Картина 'Woody Allen: A Documentary' была снята в 2011-ом в рамках проекта PBS 'American Masters'.
На пользу сотрудничество с Роллинсом пошло и Робину Уильямсу; работая с известным комиком в 70-х, Джек изрядно поспособствовал его дальнейшему успеху. Именно Джеку Роллинсу Уильямс обязан немалой толике порядка, появившейся в его довольно хаотичных ранее выступлениях – и привлекшей к Робину новую порцию внимания.
Известно также, что у Роллинса были хорошие отношения с джаз-пианистом Биллом Эвансом (Bill Evans); Эванс и Роллинс даже были совместными владельцами скаковой лошади по кличке 'Энни Холл' (Annie Hall).
В марте 2015-го Роллинс отметил свой 100-летний юбилей. По словам все того же Роберта Уайде, на устроенном для Роллинса его же дочками праздничном мероприятии в честь этого необычного юбилея продюсер демонстрировал завидную энергию и силу. До 101-го дня рождения продюсер уже не дожил, скончавшись 18-го июня 2015-го.