Отец — хоккейный тренер, мать — владелица салона красоты. Закончил экономический факультет Виннипегского университета, некоторое время служил кассиром в банке, подрабатывал покраской стен. Фанатик раннего кино, Мэддин пришёл в киноиндустрию самоучкой. Дебютировал короткометражной лентой «Мёртвый отец». Первым полнометражным фильмом стали «Сказки госпиталя Гимли».