В 18 лет он присоединился к биг-бэнду Лайонела Хэмптона (Lionel Hampton), прежде чем стал главным трубачом оркестра Тэда Джонса (Thad Jones)/Мэла Льюиса (Mel Lewis). Отыграв вместе с виртуозом Чарльзом Мингусом (Charles Mingus), Джон превратился в признанного студийного музыканта в Нью-Йорке (New York), принявшего участие в многочисленных поп-записях в конце 1970-х и начале 1980-х.
В середине 1980-х он покинул студию, чтобы продолжить развитие своей сольной карьеры, в результате чего родились такие альбомы, как 'Legacy', 'Into The Faddisphere' и 'Hornucopia'. Успешные пластинки помогли Фэддису продвинуться во всех отношениях, и с 1992-го по 2002-й он руководил оркестром 'Carnegie Hall Jazz Band' в Карнеги-Холл (Carnegie Hall), за десять лет выступив в роли дирижера более чем на 40 концертах. За это время оркестр Фэддиса представил порядка 135 музыкантов, привлек со стороны более 70 приглашенных артистов и выступил на муз. премьерах более чем 35 композиторов и аранжировщиков в Карнеги-Холл.
Фэддис также возглавлял биг-бэнд 'Dizzy Gillespie Alumni All-Stars' с момента его создания в 2004-м, после того как был назначен художественным руководителем ансамбля 'Chicago Jazz Ensemble', образованного в Колумбийском колледже в Чикаго, штат Иллинойс (Columbia College Chicago, Illinois).
С 2004-го 'Chicago Jazz Ensemble' в основном выступал на Среднем Западе, а преемник 'Carnegie Hall Jazz Band', нью-йоркский оркестр 'Jon Faddis Jaz Orchestra', на Восточном побережье, в том числе включая выступления в Киммел-центре в Филадельфии (Kimmel Center, Philadelphia) и на Джазовом фестивале в Ньюпорте (Newport Jazz Festival).
В 1997-м Джон выступил композитором джазовой оперы 'Lulu Noire'. Через год он снялся в мюзикле с элементами экшна и комедии 'Братья Блюз 2000' ('Blues Brothers 2000') режиссера Джона Лэндиса (John Landis). В этом фильме Фэддис играл трубача из группы 'The Louisiana Gator Boys'.
В 1999-м году Джон выпустил номинированный на 'Грэмми' альбом 'Remembrances' на лейбле 'Chesky Records', полностью состоящий из баллад. Этот релиз был подготовлен при участии аргентинского композитора и аранжировщика Карлоса Францетти (Carlos Franzetti).
В 2006-м году квартет Фэддиса, 'Jon Faddis Quartet', выпустил CD под названием 'Teranga' на лейбле 'Koch Records', воспользовавшись услугами различных музыкантов, в том числе и приглашенного Кларка Терри (Clark Terry).
Фэддис стал первым по-настоящему востребованным ведущим музыкантом в Нью-Йорк Сити и заработал международную репутацию за его способность играть на полную катушку с выдачей высоких регистров. Наряду со своей музыкальной карьерой, Джон является известным педагогом в области джазовой музыки и преподавания игры на трубе. Мало того, он тестирует продукцию и выступает для компании 'Schilke'; Фэддис отдал предпочтение модели 'Schilke S-42L' с накладным золотом, внеся небольшие собственные изменения в ее конструкцию. До этого в его руках побывала позолоченная 'B6L' с бериллиевым растр бом. Его мундштуки сделаны под заказ Скоттом Ласки (Scott Laskey) из Ломбарда, штат Иллинойс (Lombard, Illinois).
В настоящее время Фэддис преподает в музыкальной консерватории при колледже Перчейз (Purchase College, SUNY) в Вестчестере, Нью-Йорк (Westchester, New York). Его также постоянно приглашают в Колумбийский колледж в Чикаго, где он читает лекции и служит художественным руководителем ансамбля 'Chicago Jazz Ensemble'.
Фэддис часто ведет мастер-классы, семинары и практики по всему миру, давая возможность своим ученикам принимать участие в его концертах.
Сегодня, к большому сожалению, с продолжающимся падением спроса на сессионных музыкантов, которым долгое время был сам Фэддис, на смену 'живой' музыке приходят компьютерные синтезированные звуки
Keeping Time: The Life, Music & Photography of Milt Hinton
28-я церемония вручения премии «Грэмми»