В 1883 году отец Христиана женится вторично, на Амалии фон Далл-Арми, и вместе с женой и Христианом уезжает в Бреслау (ныне Вроцлав), где получает место в Королевской академии искусств. Будущий писатель поступает здесь в гимназию Марии Магдалины. В возрасте 16-ти лет здесь он пишет свои первые произведения — трагедию Александр Болгарский и описание минералов Mineralogia popularis (Популярная минералогия). Оба эти сочинения не сохранились. Х.Моргенштерн увлекается философией А.Ш опенгауэра. В возрасте 18-ти лет он знакомится в гимназии с Фридрихом Кейслером и Артуром Бебло; оба они станут на всю жизнь друзьями писателя. Осенью 1889 года Х.Моргенштерн поступает в военное училище, так как отец желал для своего сына карьеру офицера. Впрочем, через полгода юноша уходит из него и продолжает обучение в гимназии города Зорау (ныне Жары). Здесь он вместе с друзьями выпускает журнал Deutscher Geist (Немецкий дух), девизом которого стали слова О.Кромвеля: «Дальше всех пойдёт тот, кто не знает, куда от идёт». В 1893 году Моргенштерн организует юмористическое общество «Сансара». Поступив в университет в Бреслау на факультет хозяйства и экономики, летом Христиан вместе Кейслером уезжает в Мюнхен, однако вскоре, в связи с обострением туберкулёза, унаследованного от матери, он был вынужден покинуть этот город и пройти лечение на водах, в Бад Рейнерце (ныне Душники-Здруй). После возвращения в Бреслау Христиан узнаёт о разводе отца, после чего в новь уезжает на лечение в Зорау. Так как дольнейшее обучение в университете было для Х.Моргенштерна невозможно, друзья предложили ему финансовую помощь для лечения в Давосе, а профессор Дан взялся оплатить расходы по обучению Христиана вплоть до получения им диплома. Однако оба эти предложения отклонил его отец, после чего Х.Моргенштерн принимает решение стать профессиональным писателем. После последовавшей вскоре третьей женитьбы отца отношения между ними надолго прекращаются.