Именно в Нью-Йорке началась настоящая, чрезвычайно успешная карьера Эддерли. Однажды он пришел в клуб 'Cafe Bohemia', в котором в тот вечер играла группа Оскара Петтифорда (Oscar Pettiford), и принес с собой свой саксофон – отчасти потому, что боялся, что дома саксофон могут украсть. Музыканты предложили ему сыграть за саксофониста, и Кэннонбол буквально стал сенсацией в следующие недели. До того, как стать участником бэнда Майлза Дэвиса, Эддерли собрал свою собственную группу вместе с братом Нэдом, подписав контракт с джазовым лейблом 'Savoy' в 1957-м. Дэвис обратил на него внимание, оценил блюзовое звучание альт-саксофона и предложил присоединиться к его коллективу. Эддерли стал участником секстета Майлза Дэвиса в октябре 1957-го, за три месяца до того, как в группу вернулся Джон Колтрейн (John Coltrane). Его можно услышать на пяти альбомах Дэвиса в 1958-1959. Интерес Эддерли к преподаванию сказался на его релизах – в 1961 году Кэннонбол выпустил на 'Riverside Records' альбом 'The Child's Introduction to Jazz', в котором рассказыв ал детям об особенностях джазовой музыки.
В первом квинтете 'Cannonball Adderley Quintet' играли и сам Кэннонбол на альт-саксофоне, и его брат Нэд на кларнете. Этот квинтет Эддерли был не слишком успешным, но уйдя из группы Дэвиса, он собрал другой, снова вместе с Нэдом, который добился гораздо большей популярности и со временем превратился в секстет 'Cannonball Adderley Sextet'. В его составе и составе других групп Кэннонбола играли такие музыканты, как пианисты Бобби Тиммонс (Bobby Timmons), Виктор Фельдман (Victor Feldman), Джо Завинул (Joe Zawinul), Хэл Гальпер (Hal Galper), Майкл Вольф (Michael Wolff), Джордж Дюк (George Duke), Уинтон Келли (Wynton Kelly) и Билл Эванс (Bill Evans); контрабасисты Рэй Браун (Ray Brown), Сэм Джонс (Sam Jones), Уолтер Букер (Walter Booker) и Виктор Гаскин (Victor Gaskin); барабанщики Луис Хайес (Louis Hayes) и Рой Маккарди (Roy McCurdy); саксофонисты Чарльз Ллойд (Charles Lloyd) и Юсеф Латиф (Yusef Lateef). Особенно интересны работы квинтета конца 60-х, сочетающие джаз и поп-музыку.
С началом следующего десятилетия музыка Эддерли отражает появл ение электрического джазового авангарда и экспериментального альбома 'Bitches Brew' (1970) Майлза Дэвиса. На таких альбомах Кэннонбола, как 'Accent on Africa'(1968) и 'The Price You Got to Pay to Be Free' (1970), где музыкант использует сопрано-саксофон, ясно прослеживается влияние Джона Колтрейна и Уэйна Шортера (Wayne Shorter). В том же году квинтет выступил на Джазовом фестивале в Монтерее (Monterey Jazz Festival) в Калифорнии (California), и небольшая часть этого выступления попала в психологический триллер 'Сыграйте мне туманно' (Play Misty for Me, 1971) с Клинтом Иствудом (Clint Eastwood) в главной роли. В 1975-м Эддерли появился в телесериале 'Кун-фу' (Kung Fu).
Композиция Джо Завинула 'Cannon Ball' из альбома 'Black Market', записанного на лейбле 'Weather Report', - это дань уважения и памяти бывшему лидеру.
Кэннонбол Эддерли скончался от инсульта в возрасте 46 лет, 8 августа 1975 года, в Гэри, штат Индиана (Gary, Indiana), и был похоронен в Таллахасси. Позже в том же году его имя было увековечено в Зале джазовой славы (Jazz Hall of Fame) музыкального журнала 'Down Beat'.
Сыграй мне перед смертью