В 1972-м Кеннеди поступил в Калифорнийский Университет в Беркли (University of California, Berkeley), но бросил колледж, не проучившись и года. После этого он в течение нескольких месяцев работал в рамках программы по профилактике и лечению туберкулеза в афроамериканской общине Сан-Франциско, штат Калифорния (San Francisco, California), финансируемой из федерального бюджета. Мэр Сан-Франциско Джозеф Алиото (Joseph Alioto) лично оценил работу Кеннеди. Летом 1973-го Джозеф вернулся в Массачусетс, а в августе джип, который он вел, перевернулся. Пострадали брат Джозефа, Дэвид (David Kennedy), которому раздробило позвонок, в результате чего тот пристрастился к наркотикам, и подружка Дэвида, Пэм Келли (P am Kelley), оставшаяся парализованной. Джозефа арестовали за неосторожное вождение, и на некоторое время он лишился водительских прав. Семья Кеннеди оплатила лечение Пэм Келли и годы постоянного ухода за ней.
Авария заставила Джозефа взяться за ум, он вернулся к учебе и в 1976-м получил свой диплом бакалавра в Университете штата Массачусетс (University of Massachusetts Boston). В 1979 году Джозеф Кеннеди основал 'Citizens Energy Corporation', некоммерческую энергетическую компанию, которую возглавлял вплоть до выборов в Палату представителей, после чего кресло руководителя перешло к его брату Майклу (Michael LeMoyne Kennedy); с 1999 года он снова принял на себя руководство компанией.
В феврале 1979-го Джозеф женился на Шейле Брюстер Рауш (Sheila Brewster Rauc h), богатой наследнице из хорошей семьи, которая в октябре 1980 года родила ему сыновей-близнецов Мэттью (Matthew Rauch Kennedy) и Джозефа (Joseph Patrick Kennedy III), однако в 1991 пара развелась. Двумя годами позже Кеннеди, католик, просил об аннулировании церковного брака, чтобы венчаться в церкви со своей бывшей сотрудницей Энн Элизабет Келли (Anne Elizabeth Kelly), однако ему было отказано, и они поженились на гражданской церемонии 23 октября 1993 года. Между тем, в 1996-м, под влиянием семьи Кеннеди, Джозефу все-таки удалось аннулировать 12-летний брак, что заставило Шейлу написать гневную книгу о произволе в современной католической церкви - 'Shattered Faith: A Woman's Struggle to Stop the Catholic Church from Annulling Her Marriage'. Решением Ватикана (Vatic an) аннулирование было отменено в 2005-м.
Как член Палаты представителей США Джозеф работал над законопроектами, которые увеличивали доступность кредитов для работающих американцев для покупки домов и открытия бизнеса. Кроме того, он уделял особое внимание борьбе с дискриминацией банками афроамериканского населения и строительству доступного жилья путем введения налоговых льгот для стимулирования частных инвестиций, а также защите детей от алкоголя путем ограничения телевизионной рекламы пива и вина. Он играл активную роль во время кредитного кризиса 80-х и 90-х, принимал участие в реформах кредитной отчетности и финансовой модернизации. Кеннеди также работал над принятием законодательных актов по улучшению системы здравоохранения для ветеранов Персидского залива.