В 1994 году вместе с продюсером Эндрю Итоном организовал объединение «Revolution Films» и вскоре дебютировал как независимый режиссер с фильмом «Поцелуй бабочки» (1995), остросюжетной историей, повествующей о лесбийской паре, путешествующей по дорогам северной Англии, совершая одно убийство за другим. В том же году появился еще один фильм режиссера - «Теперь иди», который был выдержан совсем в другом ключе. Это была история жизни человека, страдающего рассеянным склерозом, который, несмотря на сильный недуг, сумел найти в себе силы не согнуться под жестокими ударами судьбы. За ним последовали адаптация новеллы Томаса Гарди «Джуд» (1996) с участием Кристофера Экклстона и Кейт Уинслет, военная драма новейшего времени «Добро пожаловать в Сараево», посвященная событиям в Югославии (1997, номинация на Золотую пальмовую ветвь на кинофестивале в Каннах), трагическая и криминальная история любви «Я хочу тебя» (1998).
Очередная работа Уинтерботтома - «Чудесная страна» (1999), в которой в нескольких свободно связанных друг с другом историях прослеживалась судьба трех сестер из небогатой лондонской семьи, по мнению «The British Independent Film Awards» была признана лучшим британским фильмом года.
На сегодняшний день Майкл Уинтерботтом является одним из самых известных (и вне всякого сомнения, плодовитых) режиссеров нового британского кинематографа - его картины последних лет, будь то очередная экранизация Томаса Гарди «Золотая пыль» (2000), рассказ о становлении рок-сцены в Манчестере «Круглосуточные тусовщики» (2002) или история юного афганского беженца «В этом мире» (2002) неизменно вызывают интерес как у критиков, так и у широкой аудитории. Столь разные по своей манере, по выбранной тематике, практически все его фильмы проникнуты социальным реализмом и стремлением найти новые подходы к этой, традиционной для британского кино стилистике. Однако со временем Уинтерботтом несколько отошел от избранной им реалистической манеры, поставив футуристический триллер «Код 46» (2003) и экспериментальную эротическую мелодраму «Девять песен» (2004).