Судьба свела ее с Эриком Недерландером, который работал на Бродвее режиссером. Их случайное знакомство переросло в роман, который в июне 1998 года закончился свадьбой. Молодожены провели медовый месяц в волшебной Италии. Однако по возвращении из Европы Джессика столкнулась в спортивном клубе 'Reebok' с Джерри Сейнфелдом. Их встреча стала для брака с Эриком роковой. Уже в октябре 1998 она подала на развод. Брак не продл ился и полугода.
Спустя год со времени знакомства Джессика вышла замуж во второй раз за своего избранника. Кстати, шафером на свадьбе был известный комик Джордж Уоллес.
У семейства Сейнфелд трое детей - старшая дочь, Саша, родилась в 2000-м, сын Джулиан Кэл в 2003-м, а Шэпард Кэлен, самый младший – в 2005-м.
В 2001 году Джессика организовала благотворительную организацию 'Baby Buggy', которая обеспечивала детской одеждой и другими необходимыми вещами молодых ма , которые, не имели больших доходов и не могли позволить приобретать для ребенка все нужное. Благодаря этой организации было собрано более 2, 5 миллионов различных предметов для ухода за детьми, которые были переданы нуждающимся семьям.
После долгой работы в 2007 году Сейнфелд издала поваренную книгу под названием 'Deceptively Delicious'. В ней она раскрыла секреты приготовления здоровой и полезной пищи для маленьких детей. Джессику пригласили в шоу Опры Уинфри, где о на подробно рассказала о своем издании. Книга стала бестселлером на территории США.
Однако, практически сразу на Джессику обрушились обвинения в плагиате со стороны другого автора – Мисси Чез Лейпан. Она утверждала, что большинство рецептов 'Deceptively Delicious' уже были изданы в ее книге 'Трусливый повар'. Впоследствии Мисси предъявила судебный иск. Долгий процесс завершился тем, что федеральный судья отклонил претензии Мисси, и все обвинения с Джессики были сняты