В этот же период он начал изучать актерское ремесло в студии Dallas Young Actors Studio. Уотсону было 14 лет, когда его родители развелись. В 15 лет он переехал в город Бербанк, штат Калифорния, где сразу же заключил контракт сроком на полгода на съемки в мыльной опере "Дни нашей жизни" («Days of our Lives»), где играл Рэнди. По истечении срока контракта Барри вернулся назад в Техас – и в 1992 окончил школу Richardson High School.
Когда юноше стукнуло 19 лет, он приехал в Лос-Анджелес, где парковал машины в ночном клубе 'House of Blues', параллельно проходя прослушивания на различные роли. Он заработал право появиться в эпизодах таких телесериалов, как "Спасатели Малибу" («Baywatch») и "Сестра, сестра" («Sister, Sister»). Затем Уотсон был выбран для того, чтобы сыграть небольшую роль в сериале Аарона Спеллинга "Malibu Shores" 1996. Этот перформанс привел его в следующий проект Спеллинга, сериал "Седьмое небо".
С ролью Мэтта Камдена в сериале 'Седьмое небо' к Барри пришло признание. В 1999-м он снялся в своем первом фильме, комедийном триллере "Убить миссис Тингл" («Teaching Mrs. Tingle») со звездой "Warner Bros." Кэти Холмс. В качестве приглашенной звезды Уотсон появился в 10 сезоне сериала "Седьмое небо", однако в 11-м и финальном сезоне его не было вообще.
16 апреля 2006 Барри в лице главного героя, Брайана Дэвиса, впервые предстал перед телезрителями в сериале ABC "Что насчет Брайана". Сериал продлился до 26 марта 2007. Также Уотсон играл Тодда в ситкоме "Кто такая Саманта?", который, в конечном итоге, был отменен.
У Уотсона в мае 2002 было диагностировано опухолевое заболевание лимфатической системы лимфома Ходжкина, и, пока актер проходил лечение, он не снимался в сериале "Седьмое небо". В апреле 2003 Барри, пребывая в состоянии ремиссии, вновь вернулся к роли Мэтта Камдена, начиная со 150-го эпизода.
С 1996 по 2002 он был женат на Лауре Пэйн-Габриэль, отношения с которой увенчал развод. С Лаурой актер познакомился через Тори Спеллинг. В декабре 2003 Уотсон воссоединился со своей одноклассницей Трэйси Хатсон, с которой потерял связь, когда ему перевалило за 20 лет.
Он сделал предложение Хатсон 3 августа 2004, вслед за чем последовала свадьба 14 июля 2006. У него и Трэйси родился их первый сын Оливер, 2 мая 2005. А 13 ноября 2007 на свет появился их второй сын Феликс. Семейство проживало в Лос-Анджелесе пока в 2011 году они не развелись.
Одиннадцать друзей Оушена
Развлекательное шоу «Тротуары»