Участвовал в путче 1934 года, во время которого нацистами был убит австрийский канцлер Дольфус. После аншлюса в 1938 году сделал быструю карьеру в органах гестапо; отвечал, в частности, за концлагеря.
30 января 1943 года сменил убитого летом 1942 года в Праге Рейнхарда Гейдриха на посту начальника РСХА.
В конце Второй мировой войны Кальтенбруннер был арестован американцами на территории Австрии и предстал перед Международным военным трибуналом в Нюрнберге, который приговорил его, за многочисленные преступления против мирного населения и военнопленных, к смертной казни через повешение. 16 октября 1946 года приговор был приведён в исполнение. Перед тем, как ему набросили на голову капюшон, Кальтенбруннер произнес: «Будь счастлива, Германия!» (Deutschland, Glück auf! — буквально «счастливо выбраться», пожелание горняку, спускающемуся в шахту).
Хроника Нюрнбергского процесса
Нацизм: Оккультные теории Третьего рейха
Долгая дорога домой
Последние дни Второй Мировой войны
Так жить нельзя
От 5 до 12 – Адольф Гитлер и 3-й рейх