Свою актерскую карьеру Джейсон Коннери начинает с участия в фильмах «Лорды дисциплины» в 1983 году и «Парень, у которого было все» в 1984 году. Эти фильмы, к его разочарованию, не сделали Джейсона популярным. Известность приходит к нему только в 1985 году, когда его приглашают на роль Робина Гуда в популярном британском телесериале «Робин из Шервуда». Эта роль принесла ему славу в Англии, а сериал до сих пор считается культовым и продолжает пополнять список своих фанатов.
После роли Робина Гуда, Джейсона начинают активно приглашать на различные роли. Среди его работ такие фильмы, как «Экспресс до Бейджина» в 1995 году, «Макбет» в 1997 году, «Возвращение Багдадского вора» в 1999 году «Шанхайский полдень» 2000 года, «Исполнитель желаний 3: Дьявольский камень» в 2001 году, в том же году «Реквием» и «Интимные моменты» в 2005 году.
В этот же период Джейсон снимается в телевизионных сериалах «Шпион. Тайная жизнь Яна Флеминга», «Великий Мерлин», «Тайны Смолвиля», «Дети свободы», «Зоопарк в обувной коробке» и других.
После достижения успеха на актерском поприще, Джейсон Коннери становится режиссером и продюсером в компании «Unconditional Entertainment», возглавляемой самим Джеймсом и Рики Масларом. В настоящее время компания осуществляет ряд проектов по развитию кино и телевидения. После закрытия сериала «Зоопарк в обувной коробке» Джейсон снял три фильма – фильм ужасов «Затерянный город» в 2005 году, вестерн «The Far Side of Jericho» и триллер «ночные небеса» в 2006 году.
В рамках партнерских отношений с фондом нового кино «Coventry University»s» и независимой группой кинематографистов «Independent Filmmakers Group», Джейсон ведет работу по обучению и поддержке нового поколения кинематографистов.
Несмотря на активную режиссерскую деятельность, Джейсон Коннери продолжает сниматься в кино. Среди его недавних работ такие фильмы, как: «Velocity», «Wired», «Линия», «Chinaman`s Chance», «The thirst blood war», «Один в темноте 2», «Пещера дракона», «Покаяние» и «Glass Houses».