В 1962 году Бокскар женился на Ллоэн (Lloene), с которой у них впоследствии появилось четверо детей. Вообще, знакомство это произошло в клубе, и первым желанием кантри-музыканта, глядя на красивую девушку, была вовсе не желание жениться. Однако, уже после короткого знакомства Бокскар влюбился, и всегда был благодарен судьбе за эту встречу – его жена всегда поддерживала его, верила в него в трудные времена и стала в какой-то мере частью его самого.
В калифорнийском Сан-Хосе (San Jose, California) Бокскар принял участие в шоу талантов; тогда он воспользовался своим именем впервые, и это принесло ему удачу – первое место и приз в 150 тысяч долларов. В тот мо мент он еще служил в ВВС, которые покинул лишь в 1976 году. Уволившись, Бокскар посвятил музыке все свое время.
Семейство перебралось и осело в (Middleothian, Texas), сняв небольшой домик. Времена это были не самые простые – денег не хватало, однако как-то Бокскар справлялся. В доме стоял принесенный со свалки диван; то время было для семьи нищим, но одновременно и очень счастливым. Так, Рождество с наряженным деревом, которое росло во дворе за домом, супруги запомнили как самое прекрасное Рождество в их жизни.
А потом пришел успех; точнее он пришел не сразу, сначала Бокскар просто играл на любых концертных кантри-площадках. Потом ему довелось выступить в клубе Джорджа Джонса (George Jones) в Нэшвилле (Nashville), за этим последовало приглашение в Англию, где он работал около месяца. Бокскара начали упоминать в СМИ, а еще через несколько лет новая звезда музыки кантри уже завоевал Европу и США. Записав рекламный ролик в поддержку своего двойного альбома в Нью-Йорке, он сумел продать более миллиона копий пластинки. В 1981 году Бокскар Уилли стал 60-м членом 'Grand Ole Opry'. В интервью он со слезами на глазах поведал, что не может поверить своему счастью, ведь сбылась мечта всей его жизни.
В 1985 году Бокскар открыл Музыкальный театр в Брэнсоне, штат Миссури (Branson, Missouri), это место они с женой считали 'лучшим местом на Земле'. В своем театре он выступал до самой смерти, а заодно открыл дорогу в Брэнстон и другим исполнителям.
Бокскар Уилли умер в возрасте 67 лет от лейкемии; произошло это 12 апреля 1999 года