В 1965-ом году Пибо стал вокалистом в группе Al Freeman & the Upsetters, а с 1968-ом года по 1973-ий выступал в составе коллектива Moses Dillard & the Tex-Town Display.
В семидесятые годы Брайсон начал сотрудничать со звукозаписывающей студией Atlanta's Bang Records и одновременно игра л в группе известного музыканта Майкла Загера - Moon Band. В 1979-ом году Пибо покинул команду Загера и стал работать над сольной пластинкой.
Дебютный альбом Брайсона получил название Reaching for the Sky и впоследствии приобрел статус «золотого» диска. Одноименный сингл с этого альбома оказался очень удачным и удостоился одиннадцатого места в престижным хит-параде R&B.
Пибо с удовольствием пел дуэтом. В свое время он выступил в паре с такими исполнителями, как Натали Коул, Роберта Флэк, Мелисса Манчестер, Регина Белль.
В начале девяностых годов Пибо Брайсон был награжден первой премией Грэмми. Награда досталась исполнителю за удивительную песню к мультфильму «Красавица и чудовище», которую он пел в паре с Селин Дион. Вторую награду Грэмми вокалист получил за восхитительную композицию к анимационному фильму «Алладин». К сожаленью, в начале двухтысячных, Брайсон оказался в трудном финансовом положении, и был вынужден продать обе премии Грэмми. Тот период был чрезвычайно слож ным для вокалиста, в первую очередь, в психологическом смысле. Он задолжал налоговым службам более миллиона американских долларов и кроме Грэмми продал с аукциона большую часть своего имущества, включая дорогостоящие музыкальные инструменты и электронное оборудование.
Осенью 2007-го года исполнитель записал свою последнюю пластинку, которая получила название Missing You и стала весьма популярной. Она была записана на студии Peak Records, одном из филиалов знаменитой компании Concord Music Group.
Конкурс «Мисс Америка» 1996
The Hunchback of Notre Dame Festival of Fun Musical Spectacular
Мисс Вселенная 1994
35-я церемония вручения премии «Грэмми»
64-я церемония вручения премии «Оскар»