На телевидении Осава Такао дебютировал в 1994 году в дораме Fuji TV «Kimi to Ita Natsu». Известность получил, после главной роли в дораме «Hoshi no Kinka» в 1995 году. Следующим проектом Осавы Такао стала документально-игровая спешл-дорама «Gekiteki Kiko Shinya Tokkyu / Midnight Express», состоящая из трех эпизодов, снятых в 1996, 1997, 1998 гг. Три эпизода «Полуночного экспресса» сняты по одноименной книги Саваки Котару. В книге Саваки описывает свое путешествие в молодости из Азии в Европу, на автобусе из Дели, Индия в Лондон, Англия.
С 2000 года Осава начинает активно работать в большом кино. На его счету роли в таких фильмах как: «Все о Лили Чоу-Чоу» (2001, реж. Иваи Сюндзи), «Киноджем» (2002, альманах короткометражек японских режиссеров), «Арагами» и «Даль небесная», (2003, реж. Китамура Рюхей), «Гангстер, перевернувший землю» (2006), «Рождество на авеню 24 июля» (2006) и др.
В 2004 году на экраны страны вышла драма «Оплакивая любовь в самом центре мира» с Осава Такао в одной из главных ролей. Это история-воспоминание о первой, трогательной, нежной и трагической любви, о любви, которую невозможно забыть даже спустя много лет. Фильм, снятый по одноименному бестселлеру имел большой успех у зрителей.
В 2006 году за роль в фильме «Поездка в метро», Осава Такао был признан лучшим актером второго плана на 19th Nikkan Sports Film Awards.
В 2008 году Осава дебютировал как продюсер со спортивной мелодрамой «Борьба за любовь», в котором так же играл одну из ролей.
В 2009 году Осава сыграл роль в фантастическом сериале «Джин» о перемещении во времени. Это сериал о талантливом нейрохирурге Минаката Джине, который чудом перемещается из настоящего времени в 1860 год, в Эпоху Эдо и становится участником исторических событий того времени. Партнерами по съемке стали: Харука Аясе, Мики Накатани, Койде Кеске, Такеда Тецуа (актер, игравший Кимпачи-сенсея). Сериал имел огромный успех у зрителей.
На 63rd Television Drama Academy Awards дорама «Джин» стала лучшей дорамой сезона, а Осава Такао «Лучшим актером».
Осенью 2010 года на Международном Фестивале Драмы в Токио (Japan International Contents Festival / CoFesta) Осава Такао победил в номинации «Лучшая мужская роль» за роль доктора Джина. А сама дорама удостоилась Гран-при «Лучшая дорама».
Благодаря высоким рейтингам, в 2011 году было снято продолжение истории о докторе Джине, «Джин 2» . Второй сезон имел еще больший успех. И на 69th Television Drama Academy Awards в августе 2011 года дорама «Джин 2» стала «Лучшей дорамой», а Осава Такао «Лучшим актером».
Театр
В 2008 году режиссер-постановщик Судзуки Кацухидэ сделал свою постановку мюзикла Копита и Йестона "Фантом", пригласив в команду известных актеров. Роль Фантома получил Осава Такао. В его исполнении, Эрик получился сдержанным, но страстным, больше мужчиной, чем мальчиком. Партнершей Осавы по сцене стала молодая актриса и модель Энн Ватанабе. Нежная и робкая Кристина в исполнении Энн, тем не менее, обладает твердым характером.
В 2010 году мюзикл решили сыграть снова, с тем же актерским составом. Токио и Осаку украсили рекламные плакаты, сделанные с большим вкусом на специальной фотосессии, а Осава Такао, которого пригласили для рекламной кампании "Neckafe", предстал перед зрителями в образе Призрака, дегустирующего кофе.
Человек, который объявил Олимпиаду в Токио
Рождество на авеню 24 июля
Птицы 2: Путешествие на край света
Оплакивая любовь в самом центре мира