В 1692 опубликовал повесть Незнакомка (Incognita ). Поощряемый Д.Драйденом, который проявлял интерес к его литературным начинаниям, Конгрив отдал в театр свою первую комедию Старый холостяк (The Old Bachelor ), в марте 1693 пьеса была поставлена и имела громадный успех у публики. Двойная игра (The Double-dealer , декабрь 1693) была встречена более прохладно. Зато в апреле 1695 его пьеса Лю бовь за любовь (Love for Love ) стала настоящим событием сезона. Вскоре Конгрив получил должность акцизного чиновника, но не слишком усердствовал на службе, коротая время в приятной компании за хорошим столом.
В феврале 1697 была поставлена его самая популярная пьеса – Невеста в трауре (The Mourni ng Bride ), угодившая тогдашней моде на риторическую трагедию. В марте 1700 увидела свет его самая остроумная комедия Так поступают в свете (The Way of the Worlds ). Пафос этой сатиры на лицемеров, негодяев, людей неискренних и порочных заключается в том, что разумный человек не станет поступать как принято, ибо свет руководствуется лицемерием и фальшью. Надлежит исповедовать философию, где сочетаются здравый смысл, порядочность, воспитание, честность и остроумие.
В возрасте тридцати лет Конгрив оставил театр. В 1705 он получил небольшую должность акцизного чиновника по продаже вин, а в 1714