Спортсмен от природы, еще в школе занимался борьбой, Вентимилья увлекается скейтбордингом и сноубордингом. Его любимое хобби – реставрация автомобилей 1964-1972 годов выпуска.
В возрасте восемнадцати лет за превосходную игру в школьных постановках Вентимилья получает стипендию на летнее обучение в престижном Американском Театре-консерватории (American Conservatory Theater (A.C.T.)) в Сан-Франциско.
Вернувшись в Южную Калифорнию, молодой актер поступает в Калифорнийский университет на факультет театрального искусства. И уже в годы учебы дебютирует в сериале "Принц из Беверли-Хиллз" (The Fresh Prince of Bel-Ai), где в свое время начинал сам Уилл Смит. А вскоре после этого получает роль в короткометражном фильме "Must Be the Music", который был хорошо принят в 1996 году на кинофестивале в Санденсе.
Последние пять лет Майло удается одновременно посвящать себя кино театру и телевиденью.
В 2001 году нелегкая занесла Майло на пробы в сериал "Девочки Гилмор" (Gilmore Girls). Харизматичному актеру безоговорочно отдали роль парня одной из главных героинь сериала, Рори.
2005 - 2006 г.г. Майло снялся в ужастиках "Оборотни" и "Оставшиеся в живых", а также в нашумевшей последней части саги о Роки Бальбоа. Майло упосчастливилось оказаться на одной съемочной площадке с самим Сталлоне. "Это было незабываемо, - признается актер. – В жизни я человек совершенно не конфликтный, и даже скромный, так что дать в глаз на камеру было немного сложновато".
Получил известность благодаря роли Питера Петрелли в телесериале «Герои» (Heroes).
Мотаясь меж кинематографом и сериалами, Майло успевает еще заниматься продюссированием независимого кино. Сейчас актер занят в съемках нового фильма под названием "Инкассатор" (Armored). Компанию ему составят такие звезды, как Жан Рено и Лоуренс Фишборн.
Не смотря на довольно впечатляющий послужной список, "Оскара" Майло Вентимилья так и не получил. Пока.
Личная жизнь
В течение трёх с половиной лет он встречался с коллегой по сериалу «Девочки Гилмор» Алексис Бледел, но их отношения закончились в июле 2006 г. Также в течение одного года и двух месяцев имел отношения с коллегой по «Героям» Хейден Панеттьери, которая их отрицала.
Сейчас состоит в отношениях с Самантой Смит. В настоящее время Майло живёт в Лос Анджелесе.