Его дебют в кино состоялся в 2004-ом году. Тогда начинающий актер снялся в нашумевшем фильме Лоуренса Данмора «The Libertine (Распутник)» - с участием Джонни Деппа и Джона Малковича. В следующем году за эту роль Руперт удостоился номинации на премию British Independent Film Award - в категории лучший приглашенный актер. Френда не обошли вниманием и за океаном - на Международном кинофестивале в Иске в 2006-ом году, за эту же роль Руперт Френд (Rupert Friend) также получил приз.
2005-ый год принес Руперту еще больший успех и новую - значимую - роль. Он сыграл в фильме «Pride & Prejudice (Гордость и предубеждение)». Впоследствии эта картина удостоилась номинации на Оскар. Кстати, на съемочной площадке актер познакомился со своей будущей подругой, исполнительницей главной роли, Кирой Найтли. Сам же Руперт попал в сферу интересов голливудских продюсеров. И хотя в 2005-ом он сыграл еще лишь одну роль - в фильме «Mrs. Palfrey at the Claremont (Госпожа Палфрей в Клейрмонте)», - а в 2006-ом году - ни одной, тем не менее, интерес к актеру сильно возрос.
В 2007-ом году Руперт Френд (Rupert Friend) сыграл сразу в четырех картинах. Правда, одна из ролей, в фильме «The Moon and the Stars (Звезды под Луною)» стала откровенно проходной, однако по поводу трех других, - в картинах «Outlaw (Вне закона)», «The Last Legion (Последний легион)» и «Virgin Territory (Территория девственниц)», - кинокритики спорят по сей день.
В 2008-ом году Руперт Френд (Rupert Friend) сыграл еще одну характерную роль в фильме «The Boy in the Striped Pyjamas (Мальчик в полосатой пижаме)», а в конце года начал сниматься в исторической драме «The Young Victoria (Молодая Виктория)».
В 2008 году с актёром Томом Мисоном снял короткометражный фильм «Долгая и грустная сага о братьях-самоубийцах», для которого они совместно создали сценарий, а также исполнили главные роли.
В 2009-ом году Руперт Френд (Rupert Friend) получил главную роль в фильме «Cheri (Шери)», где снимается вместе со знаменитой Мишель Пфайффер.
В январе 2010 года Френд дебютировал уже как театральный актёр, сыграв роль Митчелла в пьесе Дугласа Картера Бина The Little Dog Laughed.
В 2010 году Френд поставил и спродюсировал ещё одну короткометражную ленту под названием «Стив», для которой он уже самостоятельно написал сценарий. В фильме снялись Колин Фёрт, Кира Найтли и Том Мисон. Премьера картины состоялась в рамках Лондонского кинофестиваля.
С 2005 года встречался с актрисой Кирой Найтли, с которой познакомился на съёмках «Гордости и предубеждения». Пара рассталась в декабре 2010 года, что подтвердил в интервью газете The Sun отец Киры Найтли.
Пятилетний роман закончился по обоюдному решению актеров, однако они оба тяжело переживают этот разрыв. По словам близких их, одной из причин расставания Киры и Руперта стало пристальное внимание прессы к их отношениям, которые не могли развиваться в таких условиях.