Олег Кассини получил американское гражданство и во время Второй мировой войны отправился добровольцем в армию. Поначалу он служил в береговой охране США, позже перевелся в кавалерию. Кассини много раз говорил в интервью, что в нем течет кровь запорожских казаков, возможно, это повлияло на его выбор. Впрочем, он с детства занимался верховой ездой и прекрасно держался в седле.
После войны Олег Кассини увлекся идеей создания готового платья, продолжая при этом сотрудничать с кино, телевидением и бродвейскими театрами, однако в начале 60-х его имя внезапно прогремело по всему миру, благодаря его работе над гардеробом Жаклин Кеннеди, первой леди Америки и символа новой американской элегантности. Мир моды был удивлен, поскольку никто не ожидал, что столь важная миссия будет доверена интересному, но не топовому модельеру. Кассини получил свою новую работу благодаря давнему знакомству и хорошим отношениям с кланом Кеннеди. Он создал для Жаклин более 300 костюмов, включая платья, шляпки, пальто, перчатки, сумочки, шубы и все остальное.
Безупречный вид Жаклин Кеннеди привел к тому, что все женщины мира в возрасте от 18 до 80 лет принялись копировать линии ее одежды, сила обаяния которой крылась в геометрической простоте, роскошных тканях, идеально продуманных деталях и совершенном крое. Популярность Кассини столь возросла, что он стал одним из первых дизайнеров в мире, заключавших лицензионные соглашения на использование своего имени буквально на всем – от чемоданов до лака для ногтей. В своих воспоминаниях Кассини писал, что все, что он помнит о тех днях – это бесконечная нервотрепка и звонки первой леди, которой, как и всем женщинам, было 'совершенно нечего надеть'. В 2001 году наряды от Кассини были представлены на выставке, посвященной Жаклин Кеннеди, в нью-йоркском музее 'Metropolitan'. Когда Жаклин удалилась с политической арены после убийства президента Кеннеди, компания Олега 'Oleg Cassini Inc.' продолжала процветать.
В 1989 году Олег Кассини в знак признания его заслуг в мире моды получил звание Почетного доктора изящных искусств от Международного колледжа изящных искусств Майами.
Олег Кассини продолжал работать над созданием женской и мужской одежды, как дорогой эксклюзивной, так и весьма доступной, до самых последних дней. Секрет своего долголетия и работоспособности он видел в хорошей наследственности, умеренности в еде, увлечении спортом и, самое главное, в том, что он никогда не сидел, сложа руки, а продолжал действовать каждую минуту своей жизни.
Кассини слыл сердцеедом, красиво ухаживал и заводил романы с самыми красивыми женщинами в мире моды и кино. Некоторое время он добивался руки Грейс Келли, но под влиянием родителей кинозвезда расторгла помолвку и предпочла титул принцессы Монако.
В первый раз он женился на дочери богатого чикагского промышленника Мари Фарни по прозвищу Сумасбродка Мэрри (Madcap Merry), поскольку мисс Фарни пилотировала самолеты и прыгала с парашютом. Для Мари это был четвертый брак и, похоже, что Олег Кассини стал для нее просто еще одним 'скальпом'. Семейная жизнь не задалась, развод вышел скандальным и драматическим, со взаимными обвинениями в неверности и почти киношным шпионажем. Впрочем, это не охладило пыла Сумасбродки, которая тут же выскочила замуж в пятый, а затем и в шестой раз.
1 июня 1941 года Кассини женился на голливудской актрисе Джин Тирни. У них родились две дочери, Антуанетта Дарья Кассини в 1943-м и Кристина Кассини в 1948-м. Антуанетта родилась умственно отсталой, глухой и слепой из-за того, что во время беременности одна из фанаток заразила Джин корью. Эту трагическую историю использовала Агата Кристи в своем романе 'Разбилось зеркало, звеня'. Брак был нестабильным, и в 1953 году суд вынес решение о разводе. При разводе Олег пообещал жене обеспечить дочерей в своем завещании, и, действительно, Кристина Кассини и ее недееспособная сестра получили по решению суда по 25 % от его состояния каждая. Остаток состояния и компания 'Oleg Cassini Inc.' перешли к третьей жене Олега, Марианне, на которой модельер женился в 1971 году.
Олег Кассини умер 17 марта 2006 года, в возрасте 92 лет, от последствий инсульта в Нью-Йорке. Он до последних дней прекрасно себя чувствовал, поэтому его смерть стала неожиданностью для его близких, несмотря на преклонный возраст.
Последние Дни Чэйзена
Там, где кончается тротуар