В 1990-м году вышла одна из его самых успешных песен, '1990', в тексте которой музыкант сравнивал военные действия США в Персидском заливе (Gulf war) с любовными утехами со своей девушкой.
Альбом 'L'amour est sans pitié', в плейлист к оторого вошла песня, в первые же дни продаж стал хитовым далеко за пределами родного Квебека. Так, к примеру, музыкант сразу же стал звездой во Франции (France), Нидерландах (Netherlands), Бельгии (Belgium) и Японии (Japan).
В 1997-м году он стал лауреатом премии 'Феликс' (Félix Award) за свой второй профессиональный альбом 'Le Dôme'.
В концу 2003-го года музыка нт решил, что пора завершать музыкальную карьеру и несколько отошел в сторону от музыки. Впрочем, долго он не продержался и в 2005-м году начал совместный проект с группой 'Porn Flakes'. Первая работа, сингл 'Les Corneilles', был хорошо принят музыкальными критиками и скоро вошел в ротацию многих местных радиостанций.
Незадолго до возвращения у Джина Лелупа вышла философская книга 'Noir destin que le mien' (оригинальное название - 'Le Tour du monde en complet'). Известно, что музыкант не хотел, чтобы у слушателей его имя ассоциировалось с философией, именно поэтому он и взял псевдоним 'Massoud Al-Rachid'.
В сентябре 2006-го года у Джина вышел очередной сольный альбом 'Mexico'. В 400-летний юбилей Квебека музыкант дал небольшой концерт на главно й площади города. В начале своего выступления артист пообещал зрителям, что этот час будет лучшим в их жизни, и не обманул. Концерт получился отменным и надолго запомнился слушателям.
28 апреля 2009-го года Джин выпустил свой последний альбом 'Mille Excuses Milady'. После его выхода музыкант во всеуслышание заявил, что больше к музыке он отношения не имеет и уходит на покой.