В 1907–1910 Мачадо преподавал французский язык в городе Сория. Трагические интонации пронизывают лирику этих лет, собранную в книге Поля Кастилии (Campos de Castilla, 1912). После сорийского периода Мачадо еще долго жил и преподавал в провинции. Тогда же он написал несколько пьес в соавторстве с братом, Мануэлем Мачадо-и-Руисом. В 1932 получил в Мадриде звание профессора и был вскоре избран в Испанскую Академию.
Во время гражданской войны в Испании 1936–1939 Мачадо оставался верен республике, сотрудничал в республиканской прессе. Когда республика пала, он перешел французскую границу.