На его становление как актера повлиял Стэн Лорел, звезда немого кино, участник комедийного дуэта «Лорел и Харди». Именно его экранный кумир и вдохновил Дика идти в шоу-бизнес. После окончания школы, где часто принимал участие в школьных спектаклях, он был зачислен в ВВС США. Однако из-за того, что имел малый вес, был комиссован. Во время войны работал диктором на радио и ни разу не пересекал границу Соединенных Штатов. После армии он едет в Атланту, штат Джорджия, где поступает на местное телевидение (некоторое время даже вел прогноз погоды), а оттуда его уже стали приглашать в различные популярные шоу.
В 1956 году Дик Ван Дайк подписывает с телеканалом СВS контракт. А через год состоялось его первое появление на экране. Это было «Шоу Фила Силвера». В течение семи лет он работает с СВS, а после покидает его ради бродвейской постановки «Пока, пташка». За это роль он получил премию «Тони». Позже в 1963 году Ван Дайк великолепно воплотил роль Альберта Петерсона в голливудской версии спектакля. Карл Рейнер, известный режиссер и продюсер, увидевший игру Ван Дайка на Бродвее, подписывает с ним контракт на роль Роберта Петри в «Шоу Дика Ван Дайка». Сам Ван Дайк получил три премии «Эмми» за эту роль, а шоу было отмечено четырьмя наградами «Эмми», в том числе как «Лучший комедийный сериал», а также номинирован на премию «Золотой глобус». Шоу продолжалось в течение трех сезонов, а после Ван Дайк подписывает контракт с NBC на съемки сериала «Ван Дайк и компания», который впервые вышел в эфир в 1976 году.
Однако самой знаменитой ролью Дика Ван Дайка стал мюзикл «Мэри Поппинс», вышедший в 1964 году. Вместе с Джулией Эндрюс, которая за эту роль получила премию «Оскар», он был номинирован на многие престижные награды. Кроме этого за песню из мюзикла Ван Дайк получил премию «Грэмми». Также вместе Ширли МакЛейн и Полом Ньюменом он сыграл в мюзикле «Что за путь!», а в мюзикле «Пиф-паф ой ой-ой-ой» он исполнил главную роль.
Дальше последовали отмеченные критиками комедийная драма «Комик» и драма «The Morning After». В последнем Ван Дайк исполнил роль бизнесмена, занимающегося алкоголем, за которую был номинирован на премию «Эмми». Это было тогда же, когда сам Ван Дайк преодолел свою тягу к бутылке, от которой страдал уже долгое время.
За свою продолжительную карьеру Дик Ван Дайк сыграл почти в 70 фильмах. Одним из последних его проектов является теленовелла, выходящая отдельными сериями «Убийство 101», где он играет роль доктора Джонатана Максвелла. Ван Дайк также принимал участие в озвучивании семейного мультфильма «Любопытный Джордж» и сыграл Сесиля в популярной комедии с участием Бена Стиллера «Ночь в музее».
Став знаменитым, Дик Ван Дайк встретился со своим кумиром - Стэном Лорелом. Они стали хорошими друзьями, а после смерти Лорела Ван Дайк выступил с последним словом на похоронах своего кумира и друга.
В 1987 году внучка Ван Дайка Джессика скончалась от тяжелой болезни – синдрома Рейе. Это заставило Дика сделать несколько социальных роликов, в которых он предостерегает об опасности, которая несет эта болезнь, и побуждает всеми силами бороться с ней. Он также организовал Национальный фонд помощи больным синдромом Рейе.
Вторая волна славы пришла к Дику Ван Дайку в 1993 году, после исполнения им роли доктора Марка Слоэна в детективном сериале «Диагноз: Убийство». Вместе с ним в сериале снимался его сын Бэрри Ван Дайк и внук Кэри Ван Дайк.
12 февраля 1948 года Дик Ван Дайк женился на Марджи Уиллетт. После свадьбы молодожены некоторое время вынуждены были жить в машине. В браке у них родилось четверо детей: Кристиан, Бэрри, Кэрри Бет и Стейси. Прожив почти сорок лет, Дик и Марджи в 1984 году развелись. У Ван Дайка семеро внуков, а 26 июля 2001 года он стал прадедом, когда у его внука Кэрри и его жены Анны родилась девочка Ава.
Ночь в музее: Секрет гробницы
Азы убийства: Колледж – это смертельно
Как выжить в 70-ых и даже стать счастливым
Бродвей: По ту сторону золотого века
Александр и ужасный, кошмарный, нехороший, очень плохой день
Пароль к подсознанию
19-я церемония вручения премии Гильдии киноактеров
18-я церемония вручения премии Гильдии киноактеров
Мальчики: История братьев Шерман
Мистер Уормт: Проект Дона Риклза
13-я церемония вручения премии Гильдии киноактеров
Шоу о церемониях награждения
После того, как они были знамениты
50-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
21-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
Дисней поёт песни: Слово, которое говорят, когда не знают, что сказать
40-я церемония вручения премии «Эмми»
Golden Anniversary of Snow White and the Seven Dwarfs
13-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
38-я церемония вручения премии «Эмми»
37-я церемония вручения премии «Эмми»
39-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
9-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
25-я церемония вручения премии «Грэмми»
34-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
33-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
5-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
30-я церемония вручения премии «Эмми»
29-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
3-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
28-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
Джули и Дик в Ковент-Гардене
История Уолта Диснея
Новые дела Скуби-Ду
20-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
39-я церемония вручения премии «Оскар»
37-я церемония вручения премии «Оскар»
16-я церемония вручения премии «Эмми»