Окончив школу, Ролли отправилась в Нью-Йорк, где некоторое время училась в различных колледжах; на каком-то этапе судьба занесла её даже в Университет Йель.
В качестве актрисы Ролли дебютировала на театральных подмостках; впервые её можно было увидеть на сцене в 1962-м, в пьесе «The Blacks». В то время её часто приглашали в свои постановки Роберт Хукс и Negro Ensemble Company. Самой удачной ролью того времени, безусловно, была роль мисс Мейбел в пьесе Мелвина ван Пиблса «Don't Play Us Cheap». Настоящую славу, однако, ей принесло телевидение.
Ролли начинала как домработница Мод Финдлей в комедийном сериале «Мод»; оттуда она перекочевала в спин-офф, посвященный семье Мод – «Good Times». В 1975-м роль в «Good Times» принесла Эстер номинацию на «Золотой Глобус» в категории «Лучшая актриса мюзикла/комедии».
Известно, что Ролли прилагала немало усилий к тому, чтобы шоу стало более интересным, актуальным, «умным»; к сожалению, после успеха персонажа Джимми Уолкера сериал двинулся в сторону упрощения. В конце концов из «Good Times» ушли сначала Джон Эймос, а затем и сама Эстер. Некоторое время сериал шел без нее; в последнем сезоне, однако, Ролли вернулась.
После этого актрисе довелось получить ряд ролей в различных теле- и кинофильмах; среди наиболее известных стоит упомянуть «Шофер мисс Дейзи» и «Мои дорогие американцы». Чуть позже её пригласили на главную роль в экранизацию мемуаров Майи Энджелоу «I Know Why the Caged Bird Sings»; именно тогда она выиграла премию «Эмми» в категории «Выдающаяся актриса второго плана в минисериале/фильме».
Последним фильмом с участием Эстер стал «Train Ride» 2000-го.
Скончалась Эстер Ролли в Калвер-Сити 17-го ноября 1998-го; причиной смерти стали осложнения после диабета.
22-я церемония вручения премии NAACP Image Awards
Ребенок, который любил Рождество
Я знаю, почему птица в клетке поёт
Кто говорит, что я не могу прокатиться на радуге?
Телевидение в черном: Первые пятьдесят лет
71-я церемония вручения премии «Оскар»
51-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
История телевидения: от черно-белого к цветному
Мыс страха
37-я церемония вручения премии «Эмми»
31-я церемония вручения премии «Эмми»
28-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
Вверх по лестнице, ведущей вниз