Незадолго до того как Стив окончил университет и полу чил степень бакалавра, его отец скончался от осложнений после операции на сердце. Стивену по наследству досталось 350000 долларов долгов и сеть семейных заведений для игры в бинго. С сетью этой Уинн справился блестяще; в конечном итоге ему удалось скопить достаточно средств, чтобы выкупить небольшую долю в расположенном в Лас-Вегасе 'Frontier Hotel and Casino'.
В 1967-м Стивен и его жена Элейн перебрались в Вегас. В период с 1968-го по 1972-й Уинн занимался импортом алкогольных напитков. В 1971-м Стивену удалось очень неплохо заработать на некоей операции с недвижимостью; кроме самого Стивена в операции это были задействованы Говард Хьюз (Howard Hughes) и 'Caesars Palace'. Получив контрольную долю 'Golden Nugget Las Vegas', Уинн взялся за дело – и вскоре превратил свое новое приобретение в один из крупнейших гостинично-развлекательных комплексов города.
Останавливаться на достигнутом Уинн не собирался – так, скупать доли в других казино он не перестал.
Первый его действительно крупный игровой комплекс на территории района 'Strip' открылся в 1989-м; казино 'Mirage' установило новые стандарты размера и пышности для развлекательных комплексов (да и по цене строительства превзошло большую часть конкурентов). 'M rage' стал первым развлекательным комплексом, в разработке и строительстве которого принимал участи сам Уинн. Проект уже на этапе начала строительных работ выглядел довольно рискованно; Стивен, однако, риска не побоялся – и не прогадал.
В Лас-Вегасе открывались новые и новые его проекты. 'Treasure Island' располагался рядом с 'Mirage' и завлекал посетителей 'живым' пиратским шоу; через некоторое время именно в его стенах появилась первая в Лас-Вегасе постоянная площадка 'Cirque du Soleil'. Немалый успех Стивену принесли гостиничный комплекс 'Bellagio', развлекательный комплекс 'Beau Rivage' и многие другие н чинания.
В 1963-м Уинн женился на Элейн Фаррелл Паскаль (Elaine Farrell Pascal); в 1986-м они разошлись, в 1991-м – вновь поженились, а в 2009-м – опять подали на развод. Все это время Элейн Уинн оставалась директором совета компании своего мужа.
Детей у Стивена и Элейн двое – Кевин (Kevyn) и Джиллиан (Gillian). В 1993-м Кевин была похищена; за её возвращение Уинн отдал 1.45 долларов. Похитителей вскоре удалось задержать – один из них попытался купить в Ньюпорт-Бич, Калифорния (Newport Beach, California) 'Ferrari' – причем за наличные; через несколько часов после этого власти нашли Кевин – живую и здоровую
Люди, построившие Америку
Monet's Palate: A Gastronomic View from the Gardens of Giverny