После окончания школы парень поступил в Университет Теннесси, где изучал драматическое искусство. Впоследствии Басфилд несколько раз появлялся в постановках театра Actors Theatre of Louisville. Он также недолгое время сотрудничал с театральной компанией Circle Repertory Company в Нью-Йорке.
Известно также, что Тимоти служил в армии, а также играл на позиции питчера в полупрофессиональной команде «Sacramento Smokeys».
В 1981-м году Тимоти получил небольшую роль в фильме «Добровольцы поневоле», главную роль в котором исполнял Билл Мюррэй. Актер лишь однажды появился в кадре в роли солдата с гранатометом.
В течение нескольких лет Басфилд принимал участие в съемках таких сериалов и шоу, как «Семейные узы», «Отель» и «After MASH!», однако в 1984-м году режиссер Джеф Кэнью предположил Тимоти сняться в картине «Месть придурков», которое актер, конечно же, с радостью принял. Известно, что картина пользовалась неплохим успехом среди зрителей и критиков и стала отличной стартовой площадкой для карьеры молодого актера.
В 1987-м году Басфилд прошел кастинг для сериала «Тридцать-с-чем-то», однако из-за того, что актер выглядел чересчур молодо, ему пришлось в течение нескольких месяцев отращивать бороду и усы. Тимоти так вжился в роль, что вскоре получил премию «Эмми».
В течение следующих нескольких лет актер играл главные и второстепенные роли в сериалах; одна из картин того периода заслуживает особого внимания – сериал «Byrds of Paradise», в котором Тимоти сыграл главную роль.
В 1994-м году актер снялся в таких фильмах, как «Маленькая большая лига» и «Телевикторина». В начале 1990-х годов Тимоти сыграл роль агента Моссада в английском сериале «Wall Of Silence».
Кроме актерской карьеры Басфилд работал как режиссером, так и продюсером на нескольких популярных телевизионных шоу, среди которых были «The West Wing», «Ed» и «Without a Trace».
В начале 2000-х годов актер часто появлялся в сериале «Studio 60 on the Sunset Strip» в роли главного режиссера. Известно, что в реальной жизни он также был режиссером 6 эпизодов передачи.
Последними картинами Тимоти на сегодняшний день являются «Национальная безопасность» режиссера Дэнниса Дугана и сериал «Outlaw».
Известно, что Басфилд играл в бродвейской постановке «A Few Good Men». Наряду со своими братьями он является основателем театральной труппы Fantasy Theatre, где также пишет сценарии для детских постановок.
За школьной доской
Секреты семьи Арно
При исполнении служебных обязанностей: Похищение
Месть полудурков 2: Полудурки в раю
Помадные джунгли
Лига обычных джентльменов
Покер со звёздами: Вскрываемся
Мне нравится, что 80-е наносят ответный удар
43-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
42-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
41-я церемония вручения прайм-тайм премии «Эмми»
40-я церемония вручения премии «Эмми»
14-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards