Кросби и трое его братьев выросли в богатой семье, но, несмотря на то, что на публике Бинг Кросби успешно играл роль идеального американского папочки, его дети страдали не только от невнимательности и пренебрежения, но и от физического и эмоционального насилия со стороны своего отца. Он был суров с мальчиками, не брезговал физическими наказаниями и психологически унижал их. Никто из них не стал действительно счастливым человеком. Распадающиеся браки, алкоголизм, крайнее одиночество сопровождали всех четырех, а Дэннис и Линдсей в итоге покончили с собой. После смерти Бинга Кросби Гэри опубликовал автобиографию 'Следуя собственным путем' (Going My Own Way), в которой полностью разрушил идеальный фасад, за которым скрывалась настоящая природа их отца, и Дэннис подтвердил, что все изложенное в книге – чистая правда.
4 мая 1958 года Кросби женился на Пэт Шихан (Pat Sheehan), танцовщице и модели из Лас-Вегаса (Las Vegas), которая когда-то встречалась с его собственным отцом. В 1950 году она даже завоевала титул Королевы красоты Сан-Франциско (San Francisco), а в октябре 1958 стала Девушкой Месяца журнала 'Playboy'. В мае 1958-го некто Мэрилин Миллер Скотт (Marilyn Miller Scott) подала иск, в котором добивалась признания Дэнниса отцом ее дочери Дениз Кросби. Иск был удовлетворен, хотя сенсационный процесс длился три года; Дэннису пришлось выплатить алименты и судебные издержки. Хотя Бинг Кросби умер, когда его внучке было уже 19 лет, они никогда не встречались. У Дэнниса и Пэт родились трое сыновей, Грегори (Gregory Crosby), Дэннис-младший (Dennis M. Crosby Jr.) и Патрик (Patrick A. Crosby).
В 1963-м, когда Дэннис работал в Лос-Анджелесе (Los Angeles) в компании отца, он познакомился с Арлин Ньюмен (Arleen Newman). 3 июля 1964-го Кросби развелся с женой и вскоре после этого заключил брак с Арлин. Арлин родила ему двух дочерей, Эрин (Erin Colleen Crosby) и Келли (Kelly Lee Crosby). Кроме того, Дэннис удочерил ее дочь от первого брака, Кэтрин (Catherine Denise Crosby). Однако в 1991-м их брак закончился разводом.
11 декабря 1989 года младший брат Дэнниса Линдсей совершил самоубийство, выстрелив себе в голову. Тяжело переживая трагическую смерть брата и свой недавний развод, Дэннис Кросби,
страдавший серьезной депрессией и алкоголизмом, покончил с собой 7 мая 1991 года, застрелившись из дробовика. Он умер в возрасте 56 лет в Новато, штат Калифорния (Novato, California).
Screen Snapshots Series 25, No. 10: Famous Fathers and Sons