Начиная с 2004 года, Джейми сыграла в 23 фильмах, короткометражных фильмах и телешоу, включая фильмы 'Bullet Boy' (2004), 'Daddy's Girl', 'Kidulthood' (оба 2006 года) и триллер 'Морска я прогулка' (Donkey Punch, 2008), телесериалы 'Отдел по расследованию убийств', 'Винсент' (Vincent), в котором Уинстон работала вместе с отцом, 'Totally Frank', 'Позолоченное' (Goldplated) и 'Тупик' (Dead Set), а также короткометражный фильм под названием 'Любовные письма' (Love Letters). Ее взяли в пилотный эпизод телешоу BBC 'Phoo Action', но сериал закрыли, когда съемки уже были готовы начаться.
Уинстон поет на бэк-вокале в группе своей старшей сестры Лоис. Она также снялась в музыкальных видеоклипах на песню 'When You Wasn't Fam us' группы 'The Streets', на песню 'Two Lovers' группы 'The Twang' и композицию 'Blind' нью-йоркского музыкального проекта 'Hercules and Love Affair'. В апреле 2009-го она вместе с Альфи Алленом (Alfie Allen) приняла участие в съемках клипа 'Dust Devil' группы 'Madness'. Джейми и Альфи встречались с 2007 году и даже были помолвлены, однако весной 2010-го пара официально рассталась.
В 2008 году Уинстон дебютировала в качестве модели на модном показе Вивьен Вествуд (Vivienne Westwood), а в феврале 2009-го ее фотография появилась на об ложке журнала 'Arena'.
В 2009-м Джейми начала встречаться с продюсером ДиАнджело Хэтчером (DeAngelo Hatcher) по прозвищу '3D Beatz', когда она работала над фильмами 'Elfie Hopkins and the Gammons' (он вышел гораздо позже, в 2012) и 'Сделано в Дагенхэме' (Made in Dagenham). 'Elfie Hopkins' стал первым кинофильмом, в котором Джейми работала вместе со своим отцом, Рэем Уинстоном.
Театральный дебют молодой актрисы прошел на сцене театра Хэмпстед (Hampstead Theatre), где она сыграла в возрожденной постановке пьесы 'The Fastest Clock i n the Universe', которая также шла в театре Керв (Curve theatre) в Лестере (Leicester).
В марте 2010-го стало известно, что Джейми Уинстон стала одним из руководителей кинофестиваля в Ист-Энде (East End Film Festival). В том же году она появилась в сериалах 'Five Daughters' и 'Beast Hunters'. В телевизионной драме 'Five Daughters' Джейми сыграла роль Эннели Элдертон (Anneli Alderton), одной из пяти девушек, убитой в 2006 году в Ипсвиче (Ipswich) серийным убийцей. Элдертон была третьей жертвой, пропавшей и найденной в декабре 2006-го