Родился Росс в Лос-Анджелесе, Калифорния; его отцом был сценарист Артур А. Росс; также Гэри приходится племянником калифорнийскому врачу Роберту Зейтлину.
Первый удачный сценарий Росса увидел свет в качестве фильма 1988-го Большой' (Big); за первую же свою работу сценарист был номинирован на премию Оскар за 'Лучший оригинальный сценарий'; позднее он еще раз получил эту же номинацию – за фильм 1993-го 'Дэйв'. Также перу Гэри принадлежат сценарии к картине 1992-го 'Мистер Бейсбол' (Mr. Baseball) и к картине 1994-го 'Лэсси' (Lassie).
В 1998-ом году Росс написал сценарий для фильма 'Плезантвилль'; картина была знаменательна еще и тем, что стала режиссерским дебютом Гэри. В 2003-ем он закрепил успех, поработав одновременно в качестве продюсера, режиссера и сценариста в кинофильме 'Фаворит', основанном на популярной книге Лауры Хилленбранд 'Фаворит: Американская легенда' 'Seabiscuit: An American Legend); этот проект принес Россу очередную номинацию на 'Оскар', на сей раз – в категории 'Лучший адаптированный сценарий'.
В 2008-ом Гэри написал сценарий для мультфильма 'Приключения Десперо' (The Tale of Despereaux), по мотивам премированной медалью Ньюберри книги Кэти ДиКамилло. Именно Росс работает в качестве сценариста над грядущим ремейком классического фильма ужасов 'Чудовище Черной Лагуны' (Creature From the Black Lagoon); следует отметить, что сценарий для оригинальной картины когда-то написал отец Гэри, Артур. В активе у сценариста числятся также проекты 'Собачьи годы' (Dog Years) и 'Свободный штат Джонса' (The Free State of Jones), однако о съемках фильмов по ним пока ничего неизвестно.
Режиссерский дебют Росса – 'Плезантвилль' – номинировался на три 'Оскара' – за 'лучшую работу режиссера-постановщика', 'лучший дизайн костюмов' и 'лучшую музыку'. Работа 2003-го года – 'Фаворит' – побила этот рекорд, получив семь номинаций (в том числе, и 'Лучший фильм'). Сейчас Гэри участвует в проекте 'Крестоносцы' (Crusaders), который должен выйти в прокат в 2010-ом; сразу после этого Росс, вероятнее всего, займется работой над уже разработанным им сценарием 'Свободный штат Джонса'.